(S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 基本信息
| 中文名称 | (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-3-(3-甲基-1-氧代丁基)-4-苄基-2-噁唑烷酮;(R)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮;(S)-3-(3-甲基丁酰)-4-苄基-2-恶唑烷酮;阿利克仑中间体;(S)-4-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮;(S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮;(S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-噁唑烷酮 |
| 英文名称 | 4-Benzyl-3-(3-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one |
| 英文同义词 | 3-(3-Methyl-1-oxobutyl)-4-(p henylMethyl)-, (S)-2-Oxazolidinone;2-Oxazolidinone, 3-(3-Methyl-1-oxobutyl)-4-(phenylMethyl)-, (S)-;(S)-4-benzyl-3-(3-Methylbutanoyl)oxazolidin-2-one;(4S)-4-Benzyl-3-isovaleryloxazolidin-2-one;2-Oxazolidinone, 3-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(phenylmethyl)-, (4S)-;4S-Benzyl-3-(3-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one;4-Benzyl-3-(3-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one;(S)-3-(3-Methylbutanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one |
| CAS号 | 104266-90-2 |
| 分子式 | C15H19NO3 |
| 分子量 | 261.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 104266-90-2.mol |
| 结构式 |  |
(S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 性质
| 沸点 | 412.9±14.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.152±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -2.33±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
90719-32-7
108-12-3
145589-03-3
以(S)-4-苄基-2-唑烷酮和异戊酰氯为原料合成3-异戊酰基-4(R)-苄基-2-噁唑烷酮的一般步骤如下： 1. 在干燥的二氯甲烷（100 mL）中溶解4-二甲基氨基吡啶（2.55 g，21.3 mmol）和三乙胺（46.9 mL，340.8 mmol），制备成溶液A。 2. 在另一干燥的二氯甲烷（300 mL）中溶解(S)-(-)-4-苄基-2-恶唑烷酮（37.7 g，213 mmol），制备成溶液B。 3. 将溶液A缓慢加入溶液B中，搅拌均匀。 4. 在0℃下，将异戊酰氯（33.75 mL，207 mmol）的二氯甲烷（50 mL）溶液缓慢滴加到上述混合物中，控制内部温度低于10℃。 5. 在10℃下搅拌反应混合物30分钟，然后过滤去除形成的盐。 6. 向滤液中加入水（100 mL），分离有机相和水相。 7. 有机相依次用水（100 mL）和盐水（100 mL）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。 8. 减压蒸发除去溶剂，得到53 g黄色油状物，该产物随时间逐渐固化，收率为95%。 产物的核磁共振数据如下： 1H NMR (300 MHz, CDCl3, 298K) δ 7.35-7.15 (m, 5H), 4.71-4.61 (m, 1H), 4.21-4.10 (m, 2H), 3.35-3.25 (dd, J = 13.2, 3.4 Hz, 1H), 2.85-2.72 (dd, J = 14.97, 6.8 Hz, 1H), 2.80-2.67 (m, 2H), 2.29-2.12 (sept, J = 13.2 Hz, 1H), 1.03-0.98 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98-0.95 (d, J = 6.8 Hz, 3H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3, 298K) δ 175.6, 171.2, 154.4, 137.1, 130.5, 130.2, 126.0, 82.1, 66.1, 45.6, 42.6, 41.4, 44.0, 28.7, 27.3, 19.7.
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 2012, vol. 95, # 10, p. 1937 - 1945,9
[2] Patent: WO2011/151442, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 24
[3] Patent: US2013/71899, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0124-0127
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 23, p. 10530 - 10548
[5] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 6, p. 611 - 617
安全信息
| 危险类别码 | 36-43 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0210426690202 | (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-噁唑烷酮 | 104266-90-2 | 1G | 83元 |
| 2025/05/22 | XW0210426690203 | (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-噁唑烷酮 | 104266-90-2 | 5G | 333元 |