2,2'-萘基酮 基本信息
| 中文名称 | 2,2'-萘基酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,2'-萘基酮 |
| 英文名称 | 2,2'-DINAPHTHYL KETONE |
| 英文同义词 | dinaphthalen-2-yl-methanone;Methanone, di-2-naphthalenyl-;1,6-Butanediol,monomethanesulfonate;2,2'-Dinaphthyl ketone;2,2’-Dinaphthyl ketone |
| CAS号 | 613-56-9 |
| 分子式 | C21H14O |
| 分子量 | 282.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 萘 蒽 苊 菎 |
| Mol文件 | 613-56-9.mol |
| 结构式 |  |
2,2'-萘基酮 性质
| 熔点 | 164.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 485.7±14.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
4809-95-4
613-56-9
以二（萘-2-基）甲醇为原料合成2,2'-萘基酮的一般步骤：根据Azuma等人的改进方法（Tetrahedron, 2013, 69(6), 1694-1699），将MnO2（8.4 g，96.7 mmol，10当量）加入到搅拌的二（萘-2-基）甲醇（2.75 g，9.68 mmol，1.0当量）的二氯甲烷（DCM，20 mL）溶液中。反应在室温下进行，持续搅拌24小时。反应完成后，将混合物通过Celite过滤，滤液在减压下浓缩，得到目标产物2,2'-萘基酮（2.70 g，9.56 mmol，收率99%），为无色固体。产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δH/ppm 8.34 (s, 2H), 8.00-8.03 (m, 4H), 7.95 (表观t, J = 7.2 Hz, 4H), 7.65 (表观td, J = 7.6, 1.2 Hz, 2H), 7.58 (表观td, J = 7.6, 1.2 Hz, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δC/ppm 196.8 (1C), 135.3 (2C), 135.2 (2C), 132.3 (2C), 131.8 (2C), 127.8 (4C), 126.8 (4C), 125.9 (4C); MS (ESI) [M + Na]+: 305.1 (100); IR (vmax/cm-1): 2915, 1653, 1379, 1334, 1194, 763。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 4, p. 912 - 915
[2] Patent: US9636670, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 67
[3] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 772
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1913, vol. <2> 88, p. 510
[5] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 16, p. 3062 - 3068