Boc-L-3-溴苯丙氨酸
| 中文名称 | Boc-L-3-溴苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-N-BOC-3-溴苯丙氨酸;BOC-L-3-BR-苯丙氨酸;N-BOC-L-3-溴苯丙氨酸;N-BOC-3-溴-L-苯丙氨酸;N-BOC-3-溴-L-苯基丙氨酸;Boc-L-3-溴苯丙氨酸;叔丁氧羰基-3-溴苯基-L-丙氨酸;(S)-3-(3-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸 |
| 英文名称 | (S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine |
| 英文同义词 | BOC-L-3-BROMOPHE;BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE;BOC-3-BROMO-L-PHENYLALANINE;BOC-S-PHE(3-BR)-OH;BOC-PHE(3-BR)-OH;(S)-3-(3-BROMO-PHENYL)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PROPIONIC ACID;(S)-N-BOC-3-BROMOPHENYLALANINE;(S)-N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-3-BROMO-PHENYLALANINE |
| CAS号 | 82278-73-7 |
| 分子式 | C14H18BrNO4 |
| 分子量 | 344.2 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 化工中间体;中药对照品;氨基酸类;氨基酸系列;氨基酸中间体;Amino Acids;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids |
| Mol文件 | 82278-73-7.mol |
| 结构式 |  |
Boc-L-3-溴苯丙氨酸 性质
| 熔点 | 106.1°C |
|---|---|
| 沸点 | 475.3±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5311 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.81±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-5-4-6-10(15)7-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | FBUDYESOPLBQIR-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC(Br)=C1)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 82278-73-7(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
82311-69-1
82278-73-7
以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸为原料，合成(S)-3-(3-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤如下：首先，在二恶烷和水的混合溶剂中，使用碳酸氢钠（3当量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1当量）对(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸的氨基进行叔丁氧羰基（Boc）保护反应，以98%的收率得到Boc保护的中间体7。随后，在二甲基亚砜（DMSO）中，以碘化亚铜（0.4当量）、碳酸铯（0.5当量）、L-脯氨酸（0.8当量）和甲基亚磺酸钠盐（3.9当量）为催化剂，于95-100℃下反应9小时，期间分两次额外加入碘化亚铜（0.2当量）和L-脯氨酸（0.4当量），将溴代中间体7转化为甲基砜官能团化的产物8，收率为96%。接着，利用苯甲醇（1.1当量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1当量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC，1.0当量）将化合物8的羧酸基团酯化为苄基酯，得到化合物9，收率为99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二恶烷溶液进行氨基的Boc脱保护反应，得到游离氨基的HCl盐形式的目标产物10，收率为94%。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206
[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 00125
[3] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 12, p. 4086 - 4089
[4] Patent: WO2009/102876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2922498590 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-Z0790 | Boc-L-3-溴苯丙氨酸 (R)-3-(3-Bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid | 82278-73-7 | 1 g | 110元 |
| 2025/12/22 | HY-Z0790 | Boc-L-3-溴苯丙氨酸 (R)-3-(3-Bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid | 82278-73-7 | 5 g | 392元 |