7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
| 中文名称 | 7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮;-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮;7-溴-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮;7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮 |
| 英文名称 | 7-Bromo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one |
| 英文同义词 | 1(2H)-Isoquinolinone, 7-bromo-3,4-dihydro-;7-broMo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one;7-Bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 99%;7-bromo-3,4-Dihydroisoquinolin-1-one;2h-isoquinolin-7-bromo-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one;7-BroMo-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolinone |
| CAS号 | 891782-60-8 |
| 分子式 | C9H8BrNO |
| 分子量 | 226.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 891782-60-8.mol |
| 结构式 |  |
7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 性质
| 沸点 | 438.4±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.559±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.41±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| InChI | InChI=1S/C9H8BrNO/c10-7-2-1-6-3-4-11-9(12)8(6)5-7/h1-2,5H,3-4H2,(H,11,12) |
| InChIKey | DRDDOAWCDDBYHZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC(Br)=C2)CCN1 |
14548-39-1
891782-60-8
以6-溴茚酮为原料合成7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮的一般步骤：中间体23-1（7-溴-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮）的制备。在0℃下，将叠氮化钠（0.431g，6.63mmol）缓慢加入到6-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-酮（1g，4.74mmol）和甲磺酸（15mL，231mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌15小时后，小心地用1M氢氧化钠水溶液（50mL）淬灭。水层用二氯甲烷（3×50mL）萃取，合并的有机层依次用水（20mL）和盐水（20mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后浓缩。残余物通过柱色谱法纯化，使用90:10的己烷-乙酸乙酯至纯乙酸乙酯的梯度洗脱，得到7-溴-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-酮，为白色固体（650mg，收率61%）。产物经1H NMR（400MHz，氯仿-d）确认：δ8.35（1H，br.s.），7.08-7.17（1H，m），6.98-7.06（1H，m），6.95（1H，d，J=1.98Hz），2.93（2H，t，J=7.59Hz），2.49-2.68（2H，m）。质谱分析显示m/z 226,228（M+H）+。
参考文献：
[1] Patent: US2010/160303, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 2452 - 2468
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 9005 - 9017
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0289178260803 | 7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 | 891782-60-8 | 1G | 88元 |
| 2024/11/08 | XW0289178260804 | 7-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 | 891782-60-8 | 5G | 990元 |