5,5'-二溴-2,2'-联噻吩
| 中文名称 | 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,2-二氰基-1,2-二(2,4,5-三甲基-3-噻吩)乙烯;5,5'-二溴-2,2'-并噻吩;5,5'-二溴-2,2'-联噻吩;5,5'-二溴-2,2'-双噻吩;5,5'-二溴-2,2'-联噻吩,99%;5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 25G;5,5'-二溴-2,2'-联二噻吩;5,5'-二溴-2,2'-双噻吩(C8H4BR2S2) |
| 英文名称 | 5,5'-Dibromo-2,2'-bithiophene |
| 英文同义词 | SPECS AC-776/41252583;5,5'-dibromo-2,2'-dithiophene;5,5''-DIBROMO-2,2''-BITHIOPHENE: 99.8%;2,2'-Bi(5-bromothiophene);5,5'-Dibromo-2,2'-bithiophene,99%;2-broMo-5-(5-broMothiophen-2-yl)thiophene;2,5'-DibroMobithiophene;5,5'-DibroMo-2,2'-dithienyl |
| CAS号 | 4805-22-5 |
| 分子式 | C8H4Br2S2 |
| 分子量 | 324.06 |
| EINECS号 | 695-323-2 |
| 相关类别 | 噻吩类化合物;噻吩;通用试剂;医药中间体;杂环， 噻吩;杂环砌块;精细化学品;有机化学;有机化学;中间体-有机中间体;Thiophenes;Functional Materials;Reagents for Conducting Polymer Research;Thiophene Derivatives (for Conduting Polymer Research);Thiophen;Heterocycles;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Organic Electronics and Photonics;Synthetic Tools and Reagents;Thiophene Monomers and Building BlocksHeterocyclic Building Blocks;ThiophenesBuilding Blocks;Thiophene Series;有机试剂 |
| Mol文件 | 4805-22-5.mol |
| 结构式 |  |
5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 性质
| 熔点 | 144-146 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 318.6±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.951±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C8H4Br2S2/c9-7-3-1-5(11-7)6-2-4-8(10)12-6/h1-4H |
| InChIKey | SXNCMLQAQIGJDO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2SC(Br)=CC=2)SC(Br)=CC=1 |
| CAS 数据库 | 4805-22-5(CAS DataBase Reference) |
492-97-7
4805-22-5
以2,2'-联噻吩（5.40 g，32.4 mmol）为起始原料，与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，11.57 g，64.8 mmol，2当量）在氯仿/乙酸（1:1 v/v，300 mL）的混合溶剂中，于70℃下搅拌反应4小时。反应完成后，将反应混合物用二氯甲烷（50 mL）和饱和碳酸钠水溶液（100 mL）稀释。分离有机相，水相用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到浅黄色固体。该固体用丙酮洗涤，得到纯产物5,5'-二溴-2,2'-双噻吩（1a，10.42 g，收率98%）。为进一步提高纯度，可从四氢呋喃（THF）中重结晶。产物的结构通过以下表征数据确认：1H NMR (DMSO-d6, 600 MHz) δ: 7.23-7.22 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 7.15-7.14 (d, J = 3.9 Hz, 2H); 13C NMR (DMSO-d6, 100 MHz) δ: 136.86, 131.60, 125.22, 110.84; MS (ESI+): m/z = 324.05; UV-Vis (DMSO) λmax = 325 nm; IR (ATR): 3069 cm-1 (Ar-H stretching), 1683 cm-1 (conjugated C=C stretching), 1416 cm-1 (R1-C=C-R2 cis stretching), 1293 cm-1 (C=C bending). 元素分析结果：计算值 C 29.65, H 1.24, S 19.79; 实测值 C 30.03, H 1.40, S 18.13.
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 8, p. 2566 - 2568
[2] Journal of the Chinese Chemical Society, 2018, vol. 65, # 7, p. 828 - 834
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 1, p. 205 - 208
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 2, p. 368 - 373
[5] Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 3, p. 755 - 766
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22 |
| 安全说明 | 36/37-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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