5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-硝基吲哚-1-羧酸叔丁酯;N-BOC-5-硝基吲哚;5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯;叔-丁基 5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸基酯;1-BOC-5-硝基-1H -吲哚 |
| 英文名称 | TERT-BUTYL 5-NITRO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | 5-nitro-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester;TERT-BUTYL 5-NITRO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE;5-Nitro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester;1-BOC-5-nitro indole;tert-Butyl 5-nitroindole-1-carboxylate;1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-nitro-, 1,1-diMethylethyl ester;1-Boc-5-nitro-1H-indole;1-Boc-5-nitro-1H-indole |
| CAS号 | 166104-19-4 |
| 分子式 | C13H14N2O4 |
| 分子量 | 262.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 166104-19-4.mol |
| 结构式 |  |
5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 115℃ |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| InChI | 1S/C13H14N2O4/c1-13(2,3)19-12(16)14-7-6-9-8-10(15(17)18)4-5-11(9)14/h4-8H,1-3H3 |
| InChIKey | GSHXPDVMVVLYLH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=[N+](C1=CC=C(N(C=C2)C(OC(C)(C)C)=O)C2=C1)[O-] |
生产方法
24424-99-5
6146-52-7
166104-19-4
以5-硝基-1H-吲哚（325 mg，2.0 mmol）和二碳酸二叔丁酯（524 mg，2.4 mmol）为原料，在二氯甲烷（6 mL）中于0℃下搅拌5分钟。随后，加入催化量的4-二甲基氨基吡啶（3 mg，0.025 mmol），并在室温下继续搅拌30分钟。反应完成后，加入水（2 mL）淬灭反应，用二氯甲烷（15 mL×3）萃取。合并有机相，依次用水（20 mL）和饱和盐水（15 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到灰色固体产物5-硝基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯（526 mg，收率100%），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 15, p. 6273 - 6277
[2] Patent: CN104311541, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0162; 0163
[3] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632
[4] Patent: WO2016/176460, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[5] Patent: US2009/247568, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36