5-溴吲哚啉-7-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴吲哚啉-7-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴吲哚啉-7-羧酸甲酯;5-溴二氢吲哚-7-甲酸甲酯 |
| 英文名称 | 5-Bromo-indoline-7-carboxylic acid methyl ester |
| 英文同义词 | Methyl 5-bromo-2,3-dihydro-1H-indole-7-carboxylate;methyl 5-bromoindoline-7-carboxylate;1H-Indole-7-carboxylic acid, 5-bromo-2,3-dihydro-, methyl ester;5-Bromo-indoline-7-carboxylic acid methyl ester |
| CAS号 | 860624-88-0 |
| 分子式 | C10H10BrNO2 |
| 分子量 | 256.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 860624-88-0.mol |
| 结构式 |  |
5-溴吲哚啉-7-羧酸甲酯 性质
| 沸点 | 371.8±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.518±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.23±0.20(Predicted) |
860624-87-9
860624-88-0
以1-BOC-5-溴吲哚啉-7-羧酸甲酯为原料合成5-溴二氢吲哚-7-甲酸甲酯的一般步骤：将1-(1,1-二甲基乙基)-7-甲基-5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1,7-二甲酸酯（9 g，25 mmol）溶解于三氟乙酸（6 mL）中。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，加入二氯甲烷和2M氢氧化钠溶液，有机层用氢氧化钠溶液洗涤两次，直至水层pH>7。随后，有机层在真空下浓缩，得到6.5 g（产率100%）的5-溴二氢吲哚-7-甲酸甲酯，为棕色固体。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-D6）表征：δ 2.99（t，J=8.5 Hz，2H），3.61（t，J=8.4 Hz，2H），3.78（s，3H），6.72（s，1H），7.28（d，J=1 Hz，1H），7.46（d，J=2 Hz，1H）；质谱分析显示m/z 256/258（1:1比例）（M+1）+，保留时间3.32分钟。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/62318, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Patent: WO2008/118724, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 12, p. 1164 - 1169
[4] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 268
[5] Patent: US2009/143372, 2009, A1