(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺

(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 基本信息

中文名称(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺
中文同义词(R)-1,2,3,4-四氢-2-萘胺;(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 100MG;(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺;(R)-1,2,3,4- 四氢化萘-2-;(R)-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘;(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 21966-60-9
英文名称(R)-2-AMINOTETRALIN
英文同义词(R)-(+)-2-AMINOTETRALIN;(R)-2-AMINOTETRALIN;(2R)-Tetralin-2α-amine;(R)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-2-amine;[2R,(+)]-1,2,3,4-Tetrahydro-2-naphthalenamine;(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-naphthylamine;(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalen-2-ylaMine;(R)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-amine
CAS号21966-60-9
分子式C10H13N
分子量147.22
EINECS号
相关类别手性胺分子砌块
Mol文件21966-60-9.mol
结构式(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 结构式

(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 性质

沸点246-247°C
密度1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110°C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)10.50±0.20(Predicted)
外观黄色至棕色液体

(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 用途与合成方法

生产方法 
beta-四氢萘酮

530-93-8

(R)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-NAPHTHYLAMINE

2217-42-7

(R)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-NAPHTHYLAMINE

2217-42-7

以β-四氢萘酮为起始原料,合成目标化合物(CAS:2217-42-7)的一般步骤如下:反应体系终浓度为0.25μl,采用pH7.5的100mM磷酸钾(KPi)缓冲液,加入等摩尔量的70mM氨基供体与70mM酮底物,在0.1ml含有转氨酶的细胞游离提取物(CFE)中,于28℃反应24小时。具体反应条件如下:分别将含有转氨酶XP-001209325、AAN21261和ABN35871的CFE与苄基丙酮和α-甲基苄胺共孵育,生成4-苯基-2-丁胺和苯乙酮;与苯丙酮和α-甲基苄胺共孵育,生成α-乙基苄胺和苯乙酮;与1-茚满酮和α-甲基苄胺共孵育,生成1-氨基茚满和苯乙酮;与1-四氢萘酮和α-甲基苄胺共孵育,生成1-氨基四氢萘和苯乙酮;与2-四氢萘酮和α-甲基苄胺共孵育,生成2-氨基四氢萘和苯乙酮;与丁酮和α-甲基苄胺共孵育,生成2-氨基丁烷和苯乙酮;与3,3-二甲基-2-丁酮和α-甲基苄胺共孵育,分别生成3,3-二甲基-2-氨基丁烷和苯乙酮。反应终止通过向0.25ml反应体系中加入0.75ml终止试剂(含0.1%(v/v)甲酸的50%(v/v)乙腈水溶液)实现。产物浓度及对映体过量值通过HPLC分析测定,结果详见表6。此外,将含有转氨酶YP-955297的CFE与苯丙酮和α-甲基苄胺共孵育,同样生成α-乙基苄胺和苯乙酮,反应终止及分析方法同上。在28℃孵育24小时后,获得0.87mmol/l的(R)-α-乙基苄胺,其对映体过量值较高。上述结果证实转氨酶XP-001209325和YP-955297为高选择性(R)-转氨酶。进一步研究表明,转氨酶XP-001209325的底物特异性与AAN21261和ABN35871存在差异:XP-001209325能显著催化生成4-苯基-2-丁胺,而AAN21261和ABN35871则不能(表6)。此外,XP-001209325催化2-丁酮生成对映体富集的(R)-2-氨基丁烷,而ABN35871则主要生成(S)-2-氨基丁烷(表6)。

参考文献:

[1] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 4, p. 555 - 559

[2] Patent: US2016/32335, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW022196660901(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺
(R)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-amine
21966-60-9100mg379元
2025/05/22XW022196660902(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺
(R)-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-amine
21966-60-91g2066元

(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 上下游产品信息

上游原料
"(R)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺"相关产品信息
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