2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈
| 中文名称 | 2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃甲叉基苯甲腈;2-氟-5-(3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基甲基)苄氰;2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈 (奥拉帕尼);2-氟-5-(3-氧代-3H-异苯并呋喃-1-亚基甲基) - 苄腈;2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈;奥拉帕利中间体;2-氟-5-[[3-氧代异苯并呋喃-1(3H)-亚基]甲基]苯腈;奥拉帕尼13 |
| 英文名称 | 2-Fluoro-5-((3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)benzonitrile |
| 英文同义词 | 2-fluoro-5-((3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)Methyl)benzonitrile;2-Fluoro-5-(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidenemethyl)-benzonitrile;2-fluoro-5-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuranylidene methyl)benzonitrile;(E)-2-fluoro-5-((3-oxoisobenzofuran-1(3H)-ylidene)methyl)benzonitrile;2-fluoro-5-[(Z)-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)methyl]benzonitrile;Benzonitrile, 2-fluoro-5-[(3-oxo-1(3H)-isobenzofuranylidene)methyl]-;2-Fluoro-5-[(3-oxo-1(3H)-isobenzofuranylidene)meth;2-Fluoro-5-[(3-oxo-1(3H)-isobenzofuranylidene)methyl]benzoni... |
| CAS号 | 763114-25-6 |
| 分子式 | C16H8FNO2 |
| 分子量 | 265.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 奥拉帕尼中间体;医药中间体;trebectedin |
| Mol文件 | 763114-25-6.mol |
| 结构式 | ![2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈 结构式](CAS2/GIF/763114-25-6.gif) |
2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈 性质
| 熔点 | 164-167 °C |
|---|---|
| 沸点 | 430.1±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.38 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于二氯甲烷、四氢呋喃 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H8FNO2/c17-14-6-5-10(7-11(14)9-18)8-15-12-3-1-2-4-13(12)16(19)20-15/h1-8H |
| InChIKey | MMPHWTMMVPBHRZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC(C=C2C3=C(C=CC=C3)C(=O)O2)=CC=C1F |
2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈在制备聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）抑制剂中用作中间体。用作奥拉帕尼中间体。
61260-15-9
218301-22-5
![2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈](/CAS2/GIF/763114-25-6.gif)
763114-25-6
2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈的合成步骤：在低于15℃的条件下，向含有2-氟-5-甲酰基苯腈（0.74g，5mmol）和3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-膦酸二甲酯（1.2g，5mmol）的四氢呋喃（THF，30ml）溶液中，缓慢滴加三乙胺（0.7ml，5mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温，并搅拌过夜。反应完成后，将混合物浓缩，向残余物中加入水并搅拌30分钟。通过过滤收集沉淀的固体，依次用水、己烷和乙醚洗涤，最后在真空下干燥，得到目标产物2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈（1.2g，收率92.3%），为浅黄色固体，为E和Z异构体的50:50混合物，无需进一步纯化即可用于后续反应。产物经1HNMR（CDCl3）表征：δ8.13（1H，m），8.05（1H，m），7.98（1H，m），7.79（2H，m），7.61（1H，m），7.30（1H，m），6.35（1H，s）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8683 - 8693
[2] Patent: WO2012/71684, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[3] Patent: WO2012/166983, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[4] Patent: US2013/224107, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0141; 0142
[5] Patent: CN106146504, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0136; 0137; 0138; 0149; 0150
安全信息
| 海关编码 | 2932990090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW0276311425604 | 2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈 | 763114-25-6 | 25G | 351元 |
| 2026/10/13 | XW0276311425603 | 2-氟-5-[(3-氧代-1(3H)-异苯并呋喃亚基)甲基]苯腈 | 763114-25-6 | 10G | 141元 |