N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺 |
| 英文名称 | N-(5-BroMothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)acetaMide |
| 英文同义词 | N-(5-BroMothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)acetaMide;N-(5-Bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl);Acetamide, N-(5-bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)- |
| CAS号 | 1112982-76-9 |
| 分子式 | C8H6BrN3OS |
| 分子量 | 272.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1112982-76-9.mol |
| 结构式 | ![N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺 结构式](CAS/GIF/1112982-76-9.gif) |
N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺 性质
| 密度 | 1.829±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.20±0.43(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C8H6BrN3OS/c1-4(13)10-8-11-5-2-3-6(9)12-7(5)14-8/h2-3H,1H3,(H,10,11,13) |
| InChIKey | JHGFPKWDFAFFFO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NC1=NC2=CC=C(Br)N=C2S1)(=O)C |
生产方法
![5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶](/CAS/GIF/934266-82-7.gif)
934266-82-7
108-24-7
![N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺](/CAS/GIF/1112982-76-9.gif)
1112982-76-9
实施例1: 在氮气保护下，向500 mL三颈瓶中加入硫氰酸钾（42.1 g，433 mmol），随后加入225 mL乙酸。将混合物冷却至-5℃，分批加入6-溴-3-氨基吡啶（15 g，86.7 mmol）。进一步冷却至-15℃，滴加溴（5.7 mL）在12 mL乙酸中的溶液，同时控制浴温低于10℃。缓慢升温至室温并搅拌过夜。过滤除去少量沉淀。将母液冷却至0℃，加入水（200 mL），搅拌5分钟后，收集沉淀并用冷甲醇/乙醚（1:3，50 mL，2次）洗涤。固体经真空干燥过夜，得到5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶-2-胺（10.2 g，51%）。将滤液浓缩至原体积的一半，收集沉淀，用冷甲醇-乙醚洗涤，干燥，得到额外产物2 g，总产量12.2 g（收率61%）。在0℃下，向上述产物（11.3 g，40 mmol）的吡啶（88 mL）溶液中缓慢加入乙酐（44 mL），室温搅拌16小时。除去溶剂，残余物真空干燥20小时，得到N-(5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)乙酰胺（13.3 g，100%），为浅棕色固体。质谱分析：[M + H] C8H6BrN3OS计算值272，实测值272。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/8847, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 123
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3739 - 3748