双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯
| 中文名称 | 双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(甲氧基羰基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸;双环[1.1.1]戊烷-1,3-二甲酸单甲酯;双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸-3-羧酸甲酯;双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯;3-(甲氧羰基)双环[1.1.1]戊烷-1-甲酸;3-(甲氧基羰基)双环[1.1.1]戊烷-1-甲酸;3-(甲酯基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸;3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 |
| 英文名称 | Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid, MonoMethyl ester |
| 英文同义词 | 3-(Methoxycarbonyl)Bicyclo[1.1.1]Pentane-1-Carboxylic Acid(WX120556);Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid, MonoMethyl ester;3-(Methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid;Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid, 1-Methyl ester;1,1'-Bicyclo[1,1,1]pentane-1,3-dicarboxylic acid monomethyl ester;112657;3-methoxycarbonylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate;o[1.1.1]pentane-1-carboxyL |
| CAS号 | 83249-10-9 |
| 分子式 | C8H10O4 |
| 分子量 | 170.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化学 |
| Mol文件 | 83249-10-9.mol |
| 结构式 | ![双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯 结构式](CAS/GIF/83249-10-9.gif) |
双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯 性质
| 熔点 | 138-139 °C(Solv: chloroform (67-66-3); heptane (142-82-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 272.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.559±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C8H10O4/c1-12-6(11)8-2-7(3-8,4-8)5(9)10/h2-4H2,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | UJZHYIMESNWEQA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12(C(OC)=O)CC(C(O)=O)(C1)C2 |
双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯是一种双环[1.1.1]戊烷衍生物，双环[1.1.1]戊烷及其衍生物是许多生理活性化合物中的结构基序(motif)。显示在许多情况下，含有这些衍生物的活性分子显示出有用的物理化学性质，并且他们的使用有时优于更标准的片段，如芳族或亲脂基团，使其成为苯基或叔丁基的潜在生物等排物。
![Tricyclo[1.1.1.01,3]pentane](/CAS/GIF/35634-10-7.gif)
![双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯](/CAS/GIF/83249-10-9.gif)
双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯是一种双环[1.1.1]戊烷衍生物，双环[1.1.1]戊烷及其衍生物是许多生理活性化合物中的结构基序(motif)，因此在其制备中用作关键中间体。
生产方法
5781-53-3
35634-10-7
83249-10-9
以草酰氯单甲酯和化合物（CAS:35634-10-7）为原料，合成双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸-3-羧酸甲酯的一般步骤如下：首先，独立制备[1.1.1]螺旋桨在Et2O中的溶液（500 mL; 161 mmol，1当量），以及氯代乙酸乙酯（16.3 mL，177 mmol，1.1当量）在Et2O（49.7 mL）中的溶液。使用纯Et2O（泵1：4.0 mL/min，泵2：0.5 mL/min）冲洗整个反应器5分钟。随后，在0至-80℃条件下，以4.0 mL/min的流速注入试剂（2）的溶液，接着在室温下以0.5 mL/min的流速注入试剂（3）的溶液。将光反应器置于冰浴中（体积58 mL；FEP管在灯上旋转）。反应混合物离开光反应器后，使用NaOH、KOH、NaHCO3或KHCO3等碱性水溶液进行淬灭。剧烈搅拌2小时后，分离水层并酸化至pH=1。随后，用DCM（3×500 mL）萃取混合物。合并的有机层用MgSO4干燥，过滤并减压浓缩，得到3-（甲氧基羰基）双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸（9, 17.5 g，103 mmol，63%收率），产物为淡黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/157932, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 27
安全信息
| 危险品运输编号 | UN2811 |
|---|---|
| 海关编码 | 2917198090 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | M3149 | 3-(甲氧羰基)双环[1.1.1]戊烷-1-甲酸 3-(Methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid | 83249-10-9 | 200mg | 90元 |
| 2025/12/22 | XW028324910903 | 3-(甲氧基羰基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 | 83249-10-9 | 1G | 61元 |