3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸
| 中文名称 | 3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸;卡博替尼杂质BXB;卡波扎尼布杂质42;3-(4-氟亚氨基)-3-氧代壬酸;卡博替尼杂质68;苹果酸卡博替尼SM3-IMP12;3-((4-氟苯基)氨基)-3-氧丙酸(卡博替尼杂质) |
| 英文名称 | 3-(4-fluorophenylaMino)-3-oxopropanoic acid |
| 英文同义词 | 3-(4-fluorophenylaMino)-3-oxopropanoic acid;Cabozantinib Impurity 68;Propanoic acid, 3-[(4-fluorophenyl)amino]-3-oxo-;3-((4-Fluorophenyl)amino)-3-oxopropanoic acid (Cabozantinib Impurity) |
| CAS号 | 95262-10-5 |
| 分子式 | C9H8FNO3 |
| 分子量 | 197.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 95262-10-5.mol |
| 结构式 |  |
3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸 性质
| 熔点 | 142 °C(Solv: ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 450.6±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.430±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | -0.37±0.32(Predicted) |
3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸是一种医药中间体，可用于制备卡博替尼。卡博替尼由Exelixis公司研发，于2012年11月29日获美国食品药品管理局(FDA)批准用于不可手术切除的恶性局部晚期或转移性甲状腺髓样癌(MTC)的治疗。
第一步：3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸乙酯的合成。
将丙二酸二乙酯的有机溶液加入4-氟苯胺的有机溶液中，并加热回流直到反应完成。反应液冷却到室温，将正己烷加入反应液中，过滤，滤渣用水洗，剩余物重结晶得3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸乙酯。
第二步：3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸的合成。
将碱的水溶液加入3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸乙酯的有机溶液中，搅拌直到反应结束。将反应液中有机溶剂旋干并萃取，然后用盐酸溶液调节水相的pH值到7，萃取，将有机层合并干燥后旋干，制得3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸。