N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺 基本信息
| 中文名称 | N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺 |
| 英文名称 | Methyl Z-L-AlaninaMide |
| 英文同义词 | Methyl Z-L-AlaninaMide;Carbamic acid, N-[(1S)-1-methyl-2-(methylamino)-2-oxoethyl]-, phenylmethyl ester |
| CAS号 | 33628-84-1 |
| 分子式 | C12H16N2O3 |
| 分子量 | 236.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 33628-84-1.mol |
| 结构式 |  |
N-CBZ-N'-甲基-L-丙氨酰胺 性质
| 熔点 | 114.0-115.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); water (7732-18-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 458.4±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.142±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.84±0.46(Predicted) |
生产方法
1142-20-7
74-89-5
38215-64-4
一般步骤：在0℃下，向苄氧羰基-L-丙氨酸（250mg，1.2mmol）的二氯甲烷搅拌溶液中，依次加入二环己基碳二亚胺（DCC）（296mg，1.44mmol，1.2当量）和羟基苯并三唑（HOBt）（195mg，1.44mmol，1.2当量）。反应混合物在0℃下保持1小时后，缓慢升温至室温。随后，加入甲胺（112mg，3.6mmol，3当量），反应混合物继续搅拌12小时。反应完成后，过滤除去二环己基脲（DCU），有机层依次用5%柠檬酸溶液（2次）、饱和碳酸氢钠水溶液（2次）和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩得到澄清油状物。最后，通过快速柱色谱法（洗脱剂：EtOAc/己烷，8:2）纯化残余物，得到N-Cbz-N'-甲基-L-丙氨酰胺，为白色固体，收率64%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 3, p. 1285 - 1297
[2] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2474 - 2485
[3] Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases, 1985, vol. 81, p. 2191 - 2206