十六烷基二酸单叔丁酯
| 中文名称 | 十六烷基二酸单叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 十六烷基二酸单叔丁酯;十六烷二酸单叔丁酯;16-(叔丁氧基)-16-氧代十六烷酸;十六烷二酸单叔丁酯HEXADECANEDIOIC ACID MONO(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER;十六碳二酸单叔丁酯 |
| 英文名称 | 16-(Tert-butoxy)-16-oxohexadecanoic acid |
| 英文同义词 | 16-(tert-Butoxy)-16-oxohexadecanoic acid;16-(tert-Butoxy)-16-oxopalmitic acid, tert-Butyl 15-carboxypentadecanoate;tert-Butyl Hydrogen Hexadecanedioate;tert-Butyl Hydrogen Hexadecanedioate;16-(tert-Butoxy)-16-Hexadecanedioic Acid;Hexadecanedioic acid mono-t-butyl ester;Hexadecanedioic acid, mono(1,1-dimethylethyl) ester;Hexadecanedioic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester |
| CAS号 | 843666-27-3 |
| 分子式 | C20H38O4 |
| 分子量 | 342.51 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 羧酸;德谷胰岛素;有机化学 |
| Mol文件 | 843666-27-3.mol |
| 结构式 |  |
十六烷基二酸单叔丁酯 性质
| 熔点 | 60 °C |
|---|---|
| 沸点 | 444.6±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.959±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C20H38O4/c1-20(2,3)24-19(23)17-15-13-11-9-7-5-4-6-8-10-12-14-16-18(21)22/h4-17H2,1-3H3,(H,21,22) |
| InChIKey | HXJICNOLPKEOLU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O |
505-54-4
36805-97-7
843666-27-3
以十六烷二酸和N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基缩醛为原料合成十六烷基二酸单叔丁酯的一般步骤：将十六烷二酸（4.5 g，15.71 mmol）悬浮于甲苯（28.1 mL）中，加热至回流状态。在30分钟内缓慢滴加1,1-二叔丁氧基-N,N-二甲基甲胺（10.10 mL，42.1 mmol）。反应混合物回流过夜。随后，在50℃下减压蒸馏除去溶剂，得到的粗产物悬浮于CH2Cl2/EtOAc混合溶剂（75 mL，1:1 v/v）中，搅拌15分钟。过滤除去不溶物，并用CH2Cl2（25 mL）洗涤滤饼。合并滤液，减压浓缩。将所得物质溶于CH2Cl2（6 mL）中，冰浴冷却10分钟后过滤。再次减压除去溶剂，得到粗产物，通过快速柱色谱（硅胶，EtOAc/己烷为洗脱剂）纯化，最终得到16-(叔丁氧基)-16-氧代十六烷酸（2.56 g，7.47 mmol，产率47.6%）。分析条件D：保留时间=5.04 min；ESI-MS（+）m/z 269.3 [M-OC(CH3)3]；1H NMR（500 MHz，甲醇-d4）δ 2.33-2.18（m，4H），1.66-1.54（m，4H），1.50-1.43（m，9H），1.40-1.25（m，20H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/77518, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 477; 478
[2] Patent: WO2007/128817, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: EP2448962, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0051
[4] Patent: CN105001140, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0177-0179
[5] Patent: US2010/22446, 2010, A1
安全信息
| 海关编码 | 2917198090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B4911 | 十六烷基二酸单叔丁酯 tert-Butyl Hydrogen Hexadecanedioate | 843666-27-3 | 100mg | 20元 |
| 2026/06/06 | B4911 | 十六烷基二酸单叔丁酯 tert-Butyl Hydrogen Hexadecanedioate | 843666-27-3 | 1g | 30元 |