3-马来酰亚胺基丙酰肼
| 中文名称 | 3-马来酰亚胺基丙酰肼 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-马来酰亚胺基丙酰肼;3-马来酰亚胺丙酸肼;3-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丙酰肼 |
| 英文名称 | E-Maleimidopropionic acid hydrazide |
| 英文同义词 | 3-Maleimidopropionic acid hydrazide;3-Maleimidopropionic acid hydrazide hydrochloride;1H-Pyrrole-1-propanoic acid, 2,5-dihydro-2,5-dioxo-, hydrazide;3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanehydrazide;3-(2,5-DIOXO-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROL-1-YL)PROPANEHYDRAZIDE;E-Maleimidopropionic acid hydrazide |
| CAS号 | 359436-60-5 |
| 分子式 | C7H9N3O3 |
| 分子量 | 183.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 359436-60-5.mol |
| 结构式 |  |
3-马来酰亚胺基丙酰肼 性质
| 沸点 | 468.4±28.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.411±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) | 12.84±0.35(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C7H9N3O3/c8-9-5(11)3-4-10-6(12)1-2-7(10)13/h1-2H,3-4,8H2,(H,9,11) |
| InChIKey | PATQAHLJQRPGRQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCC(NN)=O)C(=O)C=CC1=O |
BMPH是一个短臂型的（8.1Å），同时带马来酰亚胺（Maleimide）和酰肼基（Hydrazide）的异双功能连接剂。BMPH可以一端连接巯基（Thiol, -SH）生成稳定的硫醚键（Thioester）；另一端和羰基反应偶联（Carbohydrate），羰基可以为醛或者酮（aldehyde or ketones），其可以通过氧化糖蛋白的糖链而得（oxidation of glycoprotein carbohydrates）。
巯基常见于蛋白中的双硫键或者丝氨酸（cysteine），可以和马来酰亚胺在pH 6.5-7.5的水溶液中快速反应。羰基尽管在天然蛋白中不常见，但可以通过高碘酸钠（sodium meta-periodate）氧化蛋白糖基(e.g., sialic acid)得到，生成的醛基在pH 5.5-7.5下和酰肼偶联。另外，BMPH酰肼端的伯胺也可以和羧酸（carboxyl group）通过EDC偶联。
巯基常见于蛋白中的双硫键或者丝氨酸（cysteine），可以和马来酰亚胺在pH 6.5-7.5的水溶液中快速反应。羰基尽管在天然蛋白中不常见，但可以通过高碘酸钠（sodium meta-periodate）氧化蛋白糖基(e.g., sialic acid)得到，生成的醛基在pH 5.5-7.5下和酰肼偶联。另外，BMPH酰肼端的伯胺也可以和羧酸（carboxyl group）通过EDC偶联。