1-N-CBZ-3-哌啶酮 基本信息
| 中文名称 | 1-N-CBZ-3-哌啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-N-CBZ-3-哌啶酮;1-CBZ-3-哌啶酮;3-哌啶酮-1-甲酸苄酯;1 -苄氧基羰基-3-哌啶酮;1-N-CBZ-3-哌啶酮(订作4周);N-CBZ-3-哌啶酮;3-氧代哌啶-1-甲酸苄酯;1-N-CBZ-3-哌啶酮(CAS号:61995-20-8) |
| 英文名称 | 1-N-Cbz-3-piperidone |
| 英文同义词 | 1-CBZ-3-PIPERIDINONE;1-CBZ-3-PIPERIDONE;3-OXO-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER;N-Cbz-3-Piperidone;1-Benzyloxycarbonyl-3-piperidone, 97+%;1-Piperidinecarboxylic acid, 3-oxo-, phenylmethyl ester;BENZYL 3-OXOPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE;1-N-Cbz-3-piperidone |
| CAS号 | 61995-20-8 |
| 分子式 | C13H15NO3 |
| 分子量 | 233.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;哌啶;pharmacetical;Piperidine |
| Mol文件 | 61995-20-8.mol |
| 结构式 |  |
1-N-CBZ-3-哌啶酮 性质
| 沸点 | 384.1±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.212 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.76±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C13H15NO3/c15-12-7-4-8-14(9-12)13(16)17-10-11-5-2-1-3-6-11/h1-3,5-6H,4,7-10H2 |
| InChIKey | ALXLNFWWLXCXSK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)CCCC(=O)C1 |
| CAS 数据库 | 61995-20-8(CAS DataBase Reference) |
95798-22-4
61995-20-8
以N-苄氧羰基-3-羟基哌啶为原料合成1-N-Cbz-3-哌啶酮的一般步骤：将N-苄氧羰基-3-羟基哌啶（16.50 g，70 mmol）溶于二氯甲烷（90 mL）中，搅拌并冷却至0℃。随后，向反应体系中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，45.30 g，0.35 mol）。在0℃下，缓慢滴加吡啶三氧化硫（25.70 g，0.16 mol）的二甲基亚砜（DMSO，100 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物在0℃继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入4M盐酸中，并用二氯甲烷（100 mL×3）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（1/100至1/6，v/v），得到1-N-Cbz-3-哌啶酮（14.90 g，收率90%）为灰白色固体。产物结构经LC-MS确认，LC-MS：[M + H]+ = 234。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 6, p. 1843 - 1845
[2] Patent: WO2014/32, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 6, p. 811 - 814
[4] Patent: EP1757582, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[5] Patent: WO2014/68527, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 75; 156; 157
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 23-26-37-60 |
| 海关编码 | 29333990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/12 | XW016199520803 | 1-N-Cbz-3-哌啶酮 Benzyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate | 61995-20-8 | 10g | 89元 |
| 2026/07/06 | H64471 | 1-苄氧羰基-3-哌啶酮，97+% 1-Benzyloxycarbonyl-3-piperidone, 97+% | 61995-20-8 | 1g | 402元 |