D-2-溴苯丙氨酸 基本信息
| 中文名称 | D-2-溴苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-2-溴苯基丙氨酸;D-2-溴苯丙氨酸;(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸;2-溴-D-苯基丙氨酸;D-2-BR-苯丙氨酸 |
| 英文名称 | D-2-Bromophenylalanine |
| 英文同义词 | H-D-PHE(2-BR)-OH;H-O-BROMO-D-PHE-OH;D-2-BROMOPHE;D-2-BROMOPHENYLALANINE;2-BROMO-D-PHENYLALANINE;(R)-2-AMINO-3-(2-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID;RARECHEM BK PT 0040;(2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid |
| CAS号 | 267225-27-4 |
| 分子式 | C9H10BrNO2 |
| 分子量 | 244.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中药对照品;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;Amino Acids;氨基酸系列;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Amino Acid Derivatives;氨基酸类;Chiral Reagent;a-amino |
| Mol文件 | 267225-27-4.mol |
| 结构式 |  |
D-2-溴苯丙氨酸 性质
| 沸点 | 363.2±32.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.588±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.16±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C9H10BrNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | JFVLNTLXEZDFHW-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=CC=C1Br)N |
| CAS 数据库 | 267225-27-4(CAS DataBase Reference) |
生产方法
120240-65-5
3060-50-2
119-61-9
267225-27-4
42538-40-9
以3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸和2,2-二苯基甘氨酸为原料合成二苯甲酮、(R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸和(S)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸的一般步骤如下：向配备有磁力搅拌子的5 mL反应瓶中加入3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸（0.0510 g，0.30 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（0.0681 g，0.30 mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195 g，0.030 mmol）以及MeOH-H2O（8:2，3.0 mL）。将反应混合物在20℃下搅拌3天。随后，将反应混合物转移至25 mL圆底烧瓶中，加入MeOH直至所有固体完全溶解。接着，加入硅胶（0.50 g）。在20℃下减压浓缩除去溶剂后，对所得残余物进行硅胶柱层析分离（洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水=100:58:16），得到化合物3j（0.0401 g，产率78%，52% ee），为白色固体。为了确定3b-k的对映体过量，将其通过甲醇中的亚硫酰氯处理，随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯，最后通过HPLC进行分析。对于3a的对映体过量测定，则需先将其用甲醇中的CH2N2处理转化为甲酯后，再进行HPLC分析。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2922498590 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW2672252742 | D-2-溴苯丙氨酸 | 267225-27-4 | 5G | 160元 |
| 2025/05/22 | XW2672252741 | D-2-溴苯丙氨酸 | 267225-27-4 | 1G | 40元 |