反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸 基本信息
| 中文名称 | 反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸;反式-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸;反-2-(4-甲苯)乙烯基硼酸;(E)-(4-甲基苯乙烯基)硼酸 |
| 英文名称 | TRANS-2-(4-METHYLPHENYL)VINYLBORONIC AC& |
| 英文同义词 | 1-(4-Methylphenyl)-vinyl-2-boronic acid;(4-Methylstyryl)boronic acid;(E)-(4-Methylstyryl)boronic acid;trans-2-(4-Methylphenyl)vinylboronic acid 97%;TRANS-2-(4-METHYLPHENYL)VINYLBORONIC;TRANS-2-(4-METHYLPHENYL)VINYLBORONIC AC&;Boronic acid, B-[(1E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-;(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]boronic acid |
| CAS号 | 72316-17-7 |
| 分子式 | C9H11BO2 |
| 分子量 | 161.99 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Alkenyl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives |
| Mol文件 | 72316-17-7.mol |
| 结构式 |  |
反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸 性质
| 熔点 | 169-175 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 330.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.100±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.70±0.43(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C9H11BO2/c1-8-2-4-9(5-3-8)6-7-10(11)12/h2-7,11-12H,1H3/b7-6+ |
| InChIKey | JJOBVKVXRDHVRP-VOTSOKGWSA-N |
| SMILES | [H]\C(B(O)O)=C(\[H])c1ccc(C)cc1 |
生产方法
766-97-2
274-07-7
72316-17-7
以1-乙炔基-4-甲基苯和儿茶酚硼烷为原料合成反-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸的一般步骤：将1-乙炔基-4-甲基苯（0.50 mL，3.94 mmol，1.00当量）和儿茶酚硼烷（0.50 mL，4.73 mmol，1.20当量）溶解于四氢呋喃（THF，1.5 mL）中，将混合物回流18小时。反应完成后，蒸发去除溶剂，加入水（1 mL）。将所得悬浮液在室温下剧烈搅拌4小时。过滤收集固体，并用水进行重结晶。随后过滤得到（E）-2-(4-甲苯基)乙烯基硼酸（309.4 mg，1.90 mmol，产率48%），并在真空下干燥。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和13C NMR（101 MHz，DMSO-d6）表征，数据如下：1H NMR (DMSO-d6) δ 7.73 (s, 2H), 7.36 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.05 (d, J = 18.3 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H); 13C NMR (DMSO-d6) δ 146.2, 138.4, 135.4, 129.8 (2C), 127.0 (2C), 21.3。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/198836, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00140
[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 13, p. 3444 - 3447
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2931900090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |