4 -三甲基硅基苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4 -三甲基硅基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4 -三甲基硅基苯甲醛;4-(三甲基甲硅烷基)苯甲醛 |
| 英文名称 | 4-Trimethylsilylbenzaldehyde |
| 英文同义词 | Benzaldehyde, 4-(trimethylsilyl)-;4-Trimethylsilylbenzaldehyde |
| CAS号 | 2199-32-8 |
| 分子式 | C10H14OSi |
| 分子量 | 178.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aryl;Organosilane |
| Mol文件 | 2199-32-8.mol |
| 结构式 |  |
4 -三甲基硅基苯甲醛 性质
| 熔点 | 109-110 °C(Solv: ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸点 | 119 °C(Press: 15 Torr) |
| 密度 | 0.9960 g/cm3(Temp: 425 °C) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
6999-03-7
68-12-2
2199-32-8
一般步骤：将1-溴-4-三甲基硅基苯（1.15 g，5 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，30 mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在氩气保护下，将1.6 M正丁基锂的己烷溶液（3.13 mL，5 mmol）冷却至-78℃，缓慢滴加至反应液中，保持反应温度低于-70℃。滴加完毕后，将所得澄清无色溶液在-78℃下搅拌15分钟，随后迅速加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，1.156 mL，15 mmol）。将反应混合物温度升至-68℃，并在-78℃下继续搅拌15分钟。反应完成后，用1 N盐酸水溶液淬灭反应，并用乙醚萃取两次。合并有机层，依次用水洗涤两次、饱和氯化钠水溶液洗涤一次，然后用无水硫酸钠干燥。过滤后，蒸发去除溶剂，得到4-三甲基硅基苯甲醛，为无色油状物（920 mg，收率100%）。该产物纯度足够高，可直接用于后续反应。质谱（ISP）m/z: 179.2（[M + H]+）。1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ: 10.02（s，1H），7.84（d，J = 8.1 Hz，2H），7.69（d，J = 8.1 Hz，2H），0.31（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/185058, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Dyes and Pigments, 2017, vol. 141, p. 128 - 136
[3] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 18, p. 6807 - 6816
[4] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 20, p. 3593 - 3601
[5] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 21, p. 4728 - 4731
安全信息
| 海关编码 | 2931900090 |
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