吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
| 中文名称 | 吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 吡咯并(2,1-F)(1,2,4)三嗪-4-胺 1G;4-氨基吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪;吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;瑞德西韦标准品005;吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;瑞德西韦母核中间体;(PTA) 吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 |
| 英文名称 | PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE |
| 英文同义词 | PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE;Pyrrolo[1,2-f][1,2,4]tria...;4-AMino-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin;4-AMinopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine;Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-aMin;4-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazinamine;IFLAB-BB F2108-0125;Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine |
| CAS号 | 159326-68-8 |
| 分子式 | C6H6N4 |
| 分子量 | 134.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 瑞德西韦;瑞德西韦中间体;原药中间体;中间体;杂环;优势产品;原料;医药化工中间体系列;标准品;合成材料中间体;抗病毒类中间体;1;新冠 |
| Mol文件 | 159326-68-8.mol |
| 结构式 | ![吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 结构式](CAS/GIF/159326-68-8.gif) |
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 性质
| 熔点 | 231° |
|---|---|
| 密度 | 1.50 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.28±0.30(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C6H6N4/c7-6-5-2-1-3-10(5)9-4-8-6/h1-4H,(H2,7,8,9) |
| InChIKey | VSPXQZSDPSOPRO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N12C=CC=C1C(N)=NC=N2 |
吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺及其其类似物生成的大环化合物，具有空腔可调、构象可变、易于修饰等优点，可借助氢键静电、分子作用力、堆积等非共价键作用来识别客体分子，被誉为“第三代超分子”。
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺是一种医药中间体，可由肼基甲酸叔丁酯和2,5-二甲氧基四氢呋喃作为起始物料通过四步制备得到。
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺(瑞德西韦中间体)用于药物瑞德西韦的合成制备中。
向搅拌的1-氨基-1H-吡咯-2-腈盐酸盐（50g，0.35mol）在无水乙醇（800mL）中的悬浮液中加入乙酸甲脒（181.3g，1.74mol）和磷酸钾（370g，1.74 mol）。将悬浮液在78℃下加热18小时（在N2下），然后冷却、过滤并真空浓缩至干。将残余物与冰水（2L）混合，通过抽吸过滤收集深灰褐色固体。滤饼用水洗涤，吸干，固体用热乙酸乙酯溶解（在漏斗上）并过滤到收集容器中。将深色溶液通过30/40 Magnesol的长塞过滤，将淡黄色滤液真空浓缩至干，得到淡黄色固体（20.6g，44.1%产率）。用乙酸乙酯/乙醇洗涤塞子，真空浓缩洗涤物，得到10.7g（23%）的额外材料。用乙酸乙酯萃取含水后处理滤液，然后干燥、Magnesol过滤和浓缩，得到吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺6.3g（14%），使总回收率达到37.6g（81%）。吡咯[2，1-f][1，2，4]三嗪-4-胺，产率37.6g（81%）。1H-NMR（CD3OD）：δ7.72（s，1H），7.52（dd，1H，J=2.5，1.6 Hz），6.85（dd，2H，J=4.5，1.6Hz），6.64（dd，3H，J=4.5，2.7赫兹）LC/MS（+esi）：m/z=135.1[m+H]。合成路线如图所示。![吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺的合成路线](/NewsImg/2022-12-14/6380662442426246774513765.jpg "吡咯并[2，1-F][1，2，4]三嗪-4-胺的合成路线")
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | 46899 | 4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪 Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine, Thermo Scientific Chemicals | 159326-68-8 | 1g | 681元 |
| 2025/05/22 | 46899 | 4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪 Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine, Thermo Scientific Chemicals | 159326-68-8 | 5g | 1672元 |