2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基-1H-咪唑-5-甲酸;2-甲基-1H-咪唑-4-羧酸;2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸;2-甲基咪唑-4-甲酸 |
| 英文名称 | 2-Methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-Methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid;2-Methyl-4-carboxyiMidazole;2-Methyl-4-iMidazolecarboxylic Acid;2-MethyliMidazole-4-carboxylic acid;1H-Imidazole-5-carboxylicacid, 2-methyl-;2-Methyl-1H-imidazol-4-carbonsure;2-Methyl-1H-imidazole-4-car;2-Methyl-1H-imidazol-4-carboxylic acid |
| CAS号 | 1457-58-5 |
| 分子式 | C5H6N2O2 |
| 分子量 | 126.11 |
| EINECS号 | 215-943-5 |
| 相关类别 | 杂环;杂环化合物;杂化;Heterocycles;pharmacetical;Heterocycle;Intermediates |
| Mol文件 | 1457-58-5.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-1H-咪唑-4-甲酸 性质
| 沸点 | 475.8±18.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.404±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.76±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O2/c1-3-6-2-4(7-3)5(8)9/h2H,1H3,(H,6,7)(H,8,9) |
| InChIKey | DTUIYOVMTFYCBZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)NC(C(O)=O)=CN=1 |
生产方法
35034-22-1
1457-58-5
以2-甲基-1H-咪唑-5-甲醛为原料合成2-甲基-1H-咪唑-5-甲酸的一般步骤：在0℃下，向2-甲基-1H-咪唑-5-甲醛（10g，91mmol）的乙腈（ACN，60mL）溶液中加入氨基磺酸（11g，120mmol），搅拌反应溶液5分钟。随后，加入2-甲基-2-丁烯（13mL，120mmol）。将亚氯酸钠（11g，120mmol）的水溶液缓慢滴加到反应混合物中，滴加完毕后，将反应体系升至室温并继续搅拌4小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去乙腈（MeCN）。用1.5N盐酸（HCl）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（EtOAc，250mL×3）进行萃取。合并有机相，用盐水（200mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物2-甲基-1H-咪唑-5-甲酸（9.0g，71mmol，产率79%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ 11.94（brs，1H），9.61（s，1H），7.88（s，1H），1.91（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/144037, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 185
[2] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 38, p. 11272 - 11273