1,18-十八烷二醇
| 中文名称 | 1,18-十八烷二醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,18-十八烷二醇;1,18-十八烷二醇;1,18-十八二醇;化合物 TN5802;1,18-十八烷二元醇;十八烷基-1,18-二醇 |
| 英文名称 | 1,18-octadecanediol |
| 英文同义词 | 1,18-octadecanediol;1,18-Dihydroxyoctadecane;18-Octadecanediol;Octadecane-1,18-diol |
| CAS号 | 3155-43-9 |
| 分子式 | C18H38O2 |
| 分子量 | 286.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 标准品;植物提取物;标准品 -对照药材;其它天然产物;有机化学 |
| Mol文件 | 3155-43-9.mol |
| 结构式 |  |
1,18-十八烷二醇 性质
| 熔点 | 91°C |
|---|---|
| 沸点 | 323.59°C (rough estimate) |
| 密度 | 0.8738 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4827 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.90±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C18H38O2/c19-17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16-18-20/h19-20H,1-18H2 |
| InChIKey | LUUFSCNUZAYHAT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCO |
1,18-十八烷二醇是一种有用的研究化合物。
1472-93-1
3155-43-9
以十八烷二酸二甲酯为原料合成1,18-十八烷二醇的一般步骤如下：在1000 mL三口烧瓶中，将十八烷二酸二甲酯（14.8 g，43.1 mmol，1.0当量）溶解于700 mL无水四氢呋喃（THF）中，并将反应体系冷却至0℃。随后，缓慢加入氢化铝锂（LiAlH4，4.1 g，107.8 mmol，2.5当量）。将所得反应混合物于室温下搅拌1小时，随后加热回流6小时。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃，并缓慢加入预冷的硫酸水溶液（4当量硫酸相对于LiAlH4的12当量水）于THF中的混合物进行淬灭反应。过滤除去沉淀，并用THF（3×400 mL）洗涤固体。将滤液减压浓缩，得到白色固体产物1,18-十八烷二醇（12.3 g，收率98%）。 1H NMR (400 MHz, THF-d8, TMS): δ (ppm) = 3.45 (dd, J = 11.35, 6.15 Hz, 4H, HO-CH2-CH2-), 2.49 (s, 2H, HO-CH2-), 1.46 (m, 4H, HO-CH2-CH2-), 1.39-1.25 (m, 24H, -CH2-(CH2)12-CH2-). 13C NMR (100 MHz, THF-d8, TMS): δ (ppm) = 62.7 (HO-CH2-), 34.3 (HO-CH2-CH2-), 30.9-30.7 (-CH2-(CH2)12-CH2-), 27.1 (HO-(CH2)2-CH2-). IR (cm-1): 3414, 3355, 2917, 2846, 1468, 1352, 1334, 1059, 1046, 1015, 979, 723. MS (EI): m/z (%) 计算值 C18H38O2Na: 309.2770; 实测值: 309.2770.
参考文献：
[1] Journal of Controlled Release, 2014, vol. 185, # 1, p. 99 - 108
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 2, p. 636 - 642
[3] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 739,743,746
[4] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 3484,3485
[5] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 739,743,746
安全信息
| 海关编码 | 2905.39.9000 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | O0563 | 1,18-十八烷二醇 1,18-Octadecanediol | 3155-43-9 | 250mg | 70元 |