2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺
| 中文名称 | 2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 达沙替尼杂质2;2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑酰胺化;2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5氨甲酰胺;2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺(达沙替尼中间体);达沙3;达沙替尼中间体2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑酰胺;达沙中一;2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑甲酰胺 |
| 英文名称 | 2-Amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide |
| 英文同义词 | 2-Amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide 98%;Dasatinib IMpurity 2;2-AMino-N-(2-chloro-6-Methylphenyl)thiazole-5-carboxiMide);2-Amino-5-[(2-chloro-6-methylphenyl)carbamoyl]-1,3-thiazole, 2-Amino-5-[(6-chloro-o-tolyl)carbamoyl]-1,3-thiazole;5-ThiazolecarboxaMide,2-aMino-N-(2-chloro-6-Methylphenyl);Dasatinib Int N-2;2-AMino-N-(2-chloro-6-Meth;2-AMino-N-(2-chloro-6-Methylphenyl)-5-thiazolecarboxaMide |
| CAS号 | 302964-24-5 |
| 分子式 | C11H10ClN3OS |
| 分子量 | 267.73 |
| EINECS号 | 1806241-263-5 |
| 相关类别 | 达沙替尼，Dasatinib;抗癌类;达沙替尼中一;抗癌药达沙替尼中间体;噻唑;Dasatinib;医药类别;中间体;达沙替尼中间体;医药中间体;新药及仿制药;对照品-杂质对照品;化工中间体;医药原料;日用化学品;API intermediates |
| Mol文件 | 302964-24-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺 性质
| 熔点 | 208.0 to 212.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 362.0±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.474±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.09±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C11H10ClN3OS/c1-6-3-2-4-7(12)9(6)15-10(16)8-5-14-11(13)17-8/h2-5H,1H3,(H2,13,14)(H,15,16) |
| InChIKey | VVOXTERFTAJMAA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(C(NC2=C(C)C=CC=C2Cl)=O)=CN=C1N |
| CAS 数据库 | 302964-24-5(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺是合成达沙替尼(D193600)的前体，达沙替尼是一种蛋白酪氨酸激酶抑制剂，也是2-氨基噻唑-5-羧酸苯酰胺衍生物的前体，是一种有效的、选择性的抗肿瘤药物。
生产方法
17356-08-0
302964-24-5
在-10至0℃条件下，将5B（5.00g，20.86mmol）溶于1,4-二恶烷（27mL）和水（27mL）的混合溶剂中，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，4.08g，22.9mmol）。将反应混合物升温至20-22℃，持续搅拌3小时。随后，加入硫脲（1.60g，21mmol），并将反应体系加热至80℃，反应2小时。反应完成后，将溶液冷却至20-22℃，并进行浓缩。缓慢滴加氢氧化铵水溶液（4.2mL）。将所得浆液在减压下浓缩至约一半体积，然后冷却至0-5℃。通过真空过滤收集固体产物，用冷水（10mL）洗涤，干燥后得到2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺5.3g，产率94.9％。产物结构经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和13C NMR（125MHz，DMSO-d6）确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/77945, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 51
安全信息
| 海关编码 | 29333990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | A2773 | 2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺 2-Amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide | 302964-24-5 | 1g | 70元 |
| 2025/12/22 | A2773 | 2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)噻唑-5-甲酰胺 2-Amino-N-(2-chloro-6-methylphenyl)thiazole-5-carboxamide | 302964-24-5 | 5g | 180元 |