2-马来酰亚胺基乙酸 CAS#: 25021-08-3

2-马来酰亚胺基乙酸

概述用途与合成方法 MSDS 2-马来酰亚胺基乙酸价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称	2-马来酰亚胺基乙酸
中文同义词	2-马来酰亚胺基乙酸 (MAA);马来酰亚胺乙酸;N-马来酰亚胺基甘氨酸;2-马来酰亚胺基乙酸 250MG;2-马来酰亚胺基乙酸;2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙酸;2-(2,5-二羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)乙酸
英文名称	2-Maleimido acetic acid
英文同义词	2-MALEIMIDOACETIC ACID DIHYDRATE;N-Maleoylglycine;2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-acetic Acid;N-(CarboxyMethyl)MaleiMide;N-MaleiMidoglycine;NSC 266055;2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid;MAA 2-Maleimido acetic acid
CAS号	25021-08-3
分子式	C6H5NO4
分子量	155.11
EINECS号
相关类别	Organic Building Blocks;Heterocycles;Intermediates
Mol文件	25021-08-3.mol
结构式

2-马来酰亚胺基乙酸性质

熔点	114 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
沸点	376.7±25.0 °C(Predicted)
密度	1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度	溶于DMSO、甲醇
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	3.31±0.10(Predicted)
颜色	白色到近乎白色
InChI	InChI=1S/C6H5NO4/c8-4-1-2-5(9)7(4)3-6(10)11/h1-2H,3H2,(H,10,11)
InChIKey	GBKPNGVKZQBPCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1(CC(O)=O)C(=O)C=CC1=O

2-马来酰亚胺基乙酸用途与合成方法

概述

2-马来酰亚胺基乙酸是一种蛋白质交联剂。

生产方法

2-Butenoic acid, 4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-

329709-87-7

25021-08-3

在1000 mL三颈烧瓶中，加入化合物(II)（162 g，0.94 mol，X = 1）和400 mL二氯甲烷，随后加入三乙胺（284.8 g，2.82 mol）。将反应混合物置于冰盐浴中冷却，并在搅拌下维持温度在-2℃。随后，缓慢滴加溶解于300 mL二氯甲烷中的4-硝基三氟乙酸苯酯（353.4 g，1.5 mol），控制滴加速度以保持反应温度在-5至10℃之间。滴加完毕后，继续在相同温度下搅拌反应混合物3小时。反应完成后，将反应液浓缩至干燥。向残余物中加入400 mL水，并在搅拌下用浓盐酸调节pH至3-4。过滤除去生成的4-硝基苯酚，滤液用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。浓缩干燥后的有机相，得到129 g淡黄色固体。将该固体用乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂进行重结晶，得到107 g白色固体。干燥后称重为94 g，经HPLC测定纯度为98.2%，收率为64.5%。

参考文献：

[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0059-0062

[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 2, p. 468 - 480

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 17, p. 3400 - 3406

安全信息

海关编码	2925.19.4200

MSDS信息

2-马来酰亚胺基乙酸价格(试剂级)

更新日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/12/22	XW022502108306	2-马来酰亚胺基乙酸	25021-08-3	25G	2767元
2025/12/22	XW022502108305	2-马来酰亚胺基乙酸	25021-08-3	10G	1244元

2-马来酰亚胺基乙酸上下游产品信息

上游原料

三乙胺二氯甲烷

下游产品

马来酰亚胺基乙酸琥珀酰亚胺酯

2-马来酰亚胺基乙酸