4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮
| 中文名称 | 4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮;4-氯甲基-7-羟基香豆素;4-(氯甲基)-7-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮;VIVIDFLUOR CELL BLUE CMHC;4-(氯甲基)-7-羟基-2H-色烯-2-酮;化合物 4-(CHLOROMETHYL)-7-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE;CELLHUNT BLUE CMHC [4-氯甲基-7-羟基香豆素];4-(氯甲基)-7-羟基香豆素4-(Chloromethyl)-7-hydroxycoumarin |
| 英文名称 | 4-(Chloromethyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one |
| 英文同义词 | OTAVA-BB BB7014350028;4-CHLOROMETHYL-7-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE;4-(CHLOROMETHYL)-7-HYDROXYCOUMARIN;AKOS BBS-00000158;CELLTRACKER(TM) BLUE CMHC;BlueCMHC;2H-1-Benzopyran-2-one, 4-(chloroMethyl)-7-hydroxy-;CellHunt Blue CMHC [4-ChloroMethyl-7-hydroxycouMarin] |
| CAS号 | 25392-41-0 |
| 分子式 | C10H7ClO3 |
| 分子量 | 210.61 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 荧光探针，标记，颗粒和染色;有机原料-酮 |
| Mol文件 | 25392-41-0.mol |
| 结构式 |  |
4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 性质
| 熔点 | 180-183°C |
|---|---|
| 沸点 | 409.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.442±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.72±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 米白色至粉红色 |
| 外观 | Solid Powder |
4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮 是一种具有强大抗氧化和清除羟基自由基能力的羟基香豆素衍生物。4-(Chloromethyl)-7-hydroxycoumarin 的杂环带有甲基和氯基。一系列含羟基、氯和/或氯甲基的香豆素已被证实是锌酶碳酸酐酶 (CA) 的有效抑制剂，特别是与肿瘤相关的 CA 亚型 IX 和 XII。
生产方法
638-07-3
108-46-3
25392-41-0
将间苯二酚（1.0 mmol）、4-氯乙酰乙酸乙酯（1.5 mmol）和MNESA（0.075 g）的混合物置于圆底烧瓶中，于90℃下搅拌反应。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认反应完成后，将反应混合物冷却至室温。利用外部磁场将催化剂MNESA从反应混合物中分离。随后，向反应混合物中加入水，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×10 mL）萃取目标产物4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。为进一步纯化，将粗产物在乙醇中进行重结晶，以获得高纯度的4-氯甲基-7-羟基苯并吡喃-2-酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 36, p. 6119 - 6121
[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 1, p. 287 - 290
[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 13, p. 2082 - 2088
[4] Journal of Chemical Research, 2008, # 4, p. 232 - 234
[5] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 22, p. 3358 - 3364
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2932209090 |