3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺
| 中文名称 | 3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺;拉帕替尼杂质18;3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺,拉帕替尼中间体 100G;拉帕中二;3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺(拉帕替尼中二);3-氯-4-(3-氟本甲氧基)苯胺;3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺 氨基物;3-氯-4-(3-氟苄氧胺)苯胺 |
| 英文名称 | 3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)aniline |
| 英文同义词 | 4-(3-Fluorobenzyloxy)-3-chlorobenzenamine;3-Chloro-4-[(3-fluorophenyl)Methoxy]benzenaMine;4-(3-Fluorobenzyloxy)- 3-chloroaniline;3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)-anilin;4-(3-Fluorobenzyloxy)-3-chlorobenzenamine hydrochloride;3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)Methoxy]aniline;BenzenaMine, 3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)Methoxy]-;3-Chloro-4-(3-Flurobenzyloxy) PhenylaMine (LTB-A) |
| CAS号 | 202197-26-0 |
| 分子式 | C13H11ClFNO |
| 分子量 | 251.68 |
| EINECS号 | 445-590-4 |
| 相关类别 | 二对甲苯磺酸拉帕替尼，Lapatinib ditosylate;医药中间体;拉帕替尼;原料药中间体;芳胺;中间体;中间体 Intermediate;抗癌类;含氟砌块;拉帕替尼中间体;化工中间体;对照品-杂质对照品;其它产品;化工中间体;杂质对照品;API intermediates;Lapatinib;对照品 |
| Mol文件 | 202197-26-0.mol |
| 结构式 |  |
3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺 性质
| 熔点 | 78.0 to 82.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 387.9±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.306±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（少量）、DMSO（少量）、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 3.98±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到灰色到红色 |
| InChI | InChI=1S/C13H11ClFNO/c14-12-7-11(16)4-5-13(12)17-8-9-2-1-3-10(15)6-9/h1-7H,8,16H2 |
| InChIKey | AYPFEYDGZDPAPE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C(OCC2=CC=CC(F)=C2)C(Cl)=C1 |
3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺是拉帕替尼(lapatinib)的中间体。拉帕替尼是一种口服的小分子表皮生长因子(EGFR:ErbB-1，ErbB-2)
酪氨酸激酶抑制剂。拉帕替尼用于联合卡培他滨治疗ErbB-2过度表达的，既往接受过包括
蒽环类、紫杉醇、曲妥珠单抗(赫赛汀)治疗的晚期或转移性乳腺癌。
生产方法
443882-99-3
202197-26-0
实施例5：3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺的制备 在1L反应器中，将35.6g中间体-A（3-氯-4-(3-氟苄氧基)硝基苯）、21.2g铁粉（70目）和60.9g氯化铵溶于506mL乙醇和128mL水的混合溶剂中，回流反应2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至20-25℃，通过真空过滤去除不溶性氧化铁。过滤所得的固体用乙醇洗涤。合并滤液，蒸发除去溶剂，得到94.9g高度湿润的橙色固体。将该固体与400mL二氯甲烷混合，溶解有机产物。过滤混浊溶液以除去无机盐。将滤液转移至分液漏斗中，分离有机相并去除含水残余物。有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸发至干，得到30.8g 3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺（产率：96%，HPLC测定纯度：99.67%，主要杂质含量：0.10%）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/53946, 2004, A1
[2] Patent: US2015/366868, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0158
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5522 - 5537
[4] Patent: WO2009/33581, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60
[5] Patent: WO2009/63054, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
安全信息
| 危险品运输编号 | 3077 |
|---|---|
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29221990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0220219726005 | 3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺 | 202197-26-0 | 100G | 408元 |
| 2025/05/22 | C2874 | 3-氯-4-(3-氟苯甲氧基)苯胺 3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)aniline | 202197-26-0 | 1g | 65元 |