(4-乙烯基苯基)甲醇 基本信息
| 中文名称 | (4-乙烯基苯基)甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-乙烯基苄醇;(4-乙烯基苯基)甲醇;4-乙烯基苯甲醇;对乙烯基苄醇 |
| 英文名称 | (4-Vinylphenyl)methanol |
| 英文同义词 | 4-Ethenylbenzenemethanol;4-Vinylbenzyl alcohol,stabilized with 0.1% p-tert-butylcatechol;4-vinylbenzyl alcoho;(4-ethenylphenyl)methanol;3-VINYLBENZYL ALCOHOL;P-VINYLBENZYL ALCOHOL;4-VINYLBENZYL ALCOHOL;4-VINYLBENZYL ALCOHOL/ 3-VINYLBENZYL ALCOHOL |
| CAS号 | 1074-61-9 |
| 分子式 | C9H10O |
| 分子量 | 134.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;中间体;Chloromethy styrene |
| Mol文件 | 1074-61-9.mol |
| 结构式 |  |
(4-乙烯基苯基)甲醇 性质
| 沸点 | 132-137 °C(Press: 15 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.038±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 14.38±0.10(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色 |
| InChI | InChI=1S/C9H10O/c1-2-8-3-5-9(7-10)6-4-8/h2-6,10H,1,7H2 |
| InChIKey | CLECMSNCZUMKLM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)=CC=C(C=C)C=C1 |
1075-49-6
1074-61-9
以4-乙烯基苯甲酸为原料合成(4-乙烯基苯基)甲醇的一般步骤如下：按照文献[31]所述方法，将4-乙烯基苯甲酸（500 mg，3.37 mmol）溶于Et2O（25 mL）中，缓慢滴加至0℃的LiAlH4（758 mg，19.97 mmol）在THF（80 mL）中的悬浮液。反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌1小时。反应完成后，依次缓慢加入水（256 μL）、10 wt% NaOH溶液（512 μL）和水（768 μL）以淬灭反应。混合物经剧烈搅拌直至白色固体形成。粗反应混合物经过滤，上清液用无水Na2SO4干燥后，减压浓缩。所得油状物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为己烷:EtOAc（4:1），得到目标产物(4-乙烯基苯基)甲醇（280 mg，62%），为无色油状物。产物的物理和光谱数据与文献[31]报道一致。1H NMR（CDCl3, 500 MHz）δ：4.66（s, 2H）, 5.24（d, J = 11.5 Hz, 1H）, 5.73（d, J = 18.5 Hz, 1H）, 6.69-6.75（dd, J = 11.0, 6.5 Hz, 1H）, 7.31（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 7.39（d, J = 8.0 Hz, 2H）。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 50, p. 20146 - 20148
[2] Reactive and Functional Polymers, 2014, vol. 81, # 1, p. 54 - 60
[3] Patent: WO2015/73882, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11