(R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 基本信息
| 中文名称 | (R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮;(4R)-4-苯基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-酮;(R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮, EE;(R)-4-苯基-3-丙酰-2-恶唑烷酮;R-4-苯基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮;(R)-3-丙酰基-4-苯基-2-噁唑烷酮 |
| 英文名称 | (R)-4-PHENYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE |
| 英文同义词 | (R)-4-PHENYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE;R-(+)-4-PHENYL-3-PROPIONYL-2-OXAZOLIDINONE;(4R)-4-phenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one;(R)-4-Phenyl-3-propionyl-2-oxazolidinone, ee: 97%;(R)-4-Phenyl-3-propionyl-2-oxazolidinone,99%e.e.;(4R)-4-Phenyl-3-Propionyl-1,3-Oxazolidin-2-One;(R)-4-Phenyl-3-propionyloxazolidin-2-one 95+%;2-Oxazolidinone, 3-(1-oxopropyl)-4-phenyl-, (4R)- |
| CAS号 | 160695-26-1 |
| 分子式 | C12H13NO3 |
| 分子量 | 219.24 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 160695-26-1.mol |
| 结构式 |  |
(R)-4-苯基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 性质
| 熔点 | 83.5-84 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3)) |
|---|---|
| 沸点 | 393.1±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.223±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -3.13±0.40(Predicted) |
生产方法
79-03-8
90319-52-1
160695-26-1
1. 将(R)-4-苯基-2-恶唑烷酮（16.3 g，1.0当量）溶解于180 mL二氯甲烷中，冰浴冷却至0℃。 2. 在搅拌下依次加入三乙胺（15.2 g，1.5当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（366 mg，0.03当量）。 3. 缓慢滴加丙酰氯（9.2 g，1.0当量），保持反应温度在0℃，继续搅拌1小时。 4. 反应完成后，用二氯甲烷稀释反应混合物，依次用水和饱和碳酸氢钠溶液洗涤。 5. 分离有机相，用无水硫酸钠干燥。 6. 减压蒸发除去溶剂，得到粗产物。 7. 通过柱色谱法纯化粗产物，得到目标化合物R-4-苯基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮（III-a）（20.1 g，产率92%）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5762 - 5765
[2] Patent: CN105085322, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0065; 0066; 0067; 0068
[3] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 6, p. 827 - 829
[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 5, p. 965 - 971
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 海关编码 | 29349990 |