2-溴-4-叔丁基苯胺

2-溴-4-叔丁基苯胺

中文名称2-溴-4-叔丁基苯胺
中文同义词2-溴-4-叔丁基苯胺;3-溴-4-氨基叔丁基苯;2-溴-4-(叔丁基)苯胺*5;4-叔丁基-2-溴苯胺;2-溴-4-叔丁基-丁基苯胺
英文名称2-Bromo-4-tert-butylaniline
英文同义词2-BROMO-4-TERT-BUTYLANILINE;2-BROMO-4-TERT-BUTYL-PHENYLAMINE;BUTTPARK 83\07-24;1-Amino-2-bromo-4-(tert-butyl)benzene;Benzenamine,2-bromo-4-(1,1-dimethylethyl)-;2-Bromo-4-(1,1-dimethylethyl)benzenamine;1-Amino-2-brom-4-tert-butylbenzol
CAS号103273-01-4
分子式C10H14BrN
分子量228.13
EINECS号
相关类别合成材料中间体-高分子材料;苯类;普通
Mol文件103273-01-4.mol
结构式2-溴-4-叔丁基苯胺 结构式

2-溴-4-叔丁基苯胺 性质

沸点265°C(lit.)
密度1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.5680 to 1.5720
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
形态透明液体
酸度系数(pKa)2.86±0.10(Predicted)
颜色无色到红色到绿色
InChIInChI=1S/C10H14BrN/c1-10(2,3)7-4-5-9(12)8(11)6-7/h4-6H,12H2,1-3H3
InChIKeyOLKYFBNIFKQRIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(C(C)(C)C)C=C1Br
CAS 数据库103273-01-4(CAS DataBase Reference)

2-溴-4-叔丁基苯胺 用途与合成方法

2-溴-4-叔丁基苯胺是一种含有溴原子和叔丁基官能团的苯胺衍生物,可发生发生亲核取代反应和亲电取代反应。

2-溴-4-叔丁基苯胺可用于开发新的有机光电材料;也可以用作有机催化剂或配体。

生产方法 
4-叔丁基苯胺

769-92-6

2-溴-4-叔丁基苯胺

103273-01-4

在严格避光条件下,将4-叔丁基苯胺(10g,68mmol)溶于DMF(150mL)中,冷却至0℃。向此溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,12.1g,68mmol),并在0℃下持续搅拌30分钟。随后,移除冰浴,使反应混合物升至室温并继续搅拌18小时。反应完成后,将混合物倒入水(300mL)中,用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥并过滤。减压蒸发滤液,得到黑褐色焦油状粗产物。通过柱色谱法(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=20:1)纯化,得到无色油状目标产物2-溴-4-(叔丁基)苯胺(13.5g,收率87%)。薄层色谱(TLC)分析显示Rf值为0.69(展开剂:石油醚/乙酸乙酯=5:1)。1H-NMR(CDCl3,300MHz)数据如下:δ7.43(t,J=1.2Hz,1H),7.14(m,1H),6.72(d,J=8.1Hz,1H),3.96(br,2H),1.30(s,9H)。

参考文献:

[1] Heterocycles, 2006, vol. 68, # 12, p. 2635 - 2645

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 1, p. 178 - 183

[3] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 1, p. 182 - 187,6

[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 39, p. 5248 - 5252

[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol. 180, p. 33 - 39

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39
海关编码2921490090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW02103273014042-溴-4-(叔丁基)苯胺103273-01-4100G820元
2025/12/22B53252-溴-4-(叔丁基)苯胺
2-Bromo-4-(tert-butyl)aniline
103273-01-45g150元
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