7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺 基本信息
| 中文名称 | 7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-(苯磺酰基)-7-氮杂吲哚;7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺;1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;1-(苯磺酰)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;7-氮杂吲哚-1-苯磺酰 |
| 英文名称 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1-(phenylsulfonyl)- |
| 英文同义词 | 1-(Phenylsulphonyl)-7-azaindole;N-Benzenesulfonyl-7-azaindole;1-(Benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 1-(phenylsulfonyl)-;1-(Phenylsulfonyl)-7-azaindole;1-(benzenesulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine |
| CAS号 | 143141-23-5 |
| 分子式 | C13H10N2O2S |
| 分子量 | 258.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 143141-23-5.mol |
| 结构式 |  |
7-氮杂吲哚-1-苯磺酰胺 性质
| 熔点 | 130-132 °C |
|---|---|
| 沸点 | 465.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.34±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at 0-8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 1.38±0.30(Predicted) |
| 外观 | brown solid |
271-63-6
98-09-9
143141-23-5
4.2.4 1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（5）的合成 在干燥且经氮气吹扫的圆底烧瓶中，加入1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.01g，8.58mmol）、四丁基溴化铵（81mg，0.25mmol）、精细研磨的氢氧化钠（1.02g，25.41mmol）和二氯甲烷（20mL）。将混合物在冰浴中冷却至0℃并搅拌，随后缓慢滴加苯磺酰氯（1.35mL，10.59mmol）。反应混合物逐渐升温至室温，并在该温度下持续搅拌1小时。反应完成后，加入水（20mL）进行水解，然后用二氯甲烷萃取两次。合并有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得到2.38g米色固体。粗产物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯=7:3）纯化，得到2.17g白色固体目标产物，收率99%。 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.45 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.86 (dd, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.4 Hz, 1H), 7.52-7.47 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 4.8, 7.8 Hz, 1H), 6.61 (d, J = 4.0 Hz, 1H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ (ppm): 144.7 (2C), 138.3, 134.1, 129.9, 129.1 (2C), 128.0 (2C), 126.5, 123.0, 119.0, 105.5.
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[2] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0290
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 19, p. 4710 - 4713
[4] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 10, p. 3637 - 3648
[5] Patent: WO2006/50076, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61