12-冠醚
| 中文名称 | 12-冠醚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 12-冠醚;4,10-二氮杂-12-冠4-醚;1,7-二氮-12-冠醚-4;1,7-二氧杂-4,10-二氮杂环十二烷 |
| 英文名称 | 1,7-DIAZA-12-CROWN-4 |
| 英文同义词 | 1,7-DIAZA-12-CROWN-4;1,7-DIOXA-4,10-DIAZACYCLODODECANE;4,10-DIAZA-12-CROWN 4-ETHER;diaza[12]crown-4;4,10-dioxa-1,7-diazacyclododecane;1,7-Diaza-12-crown-4 >=97.0%;1,7-Diaza-4,10-dioxacyclododecane;1,7-Diaza-12-crown-4,98% |
| CAS号 | 294-92-8 |
| 分子式 | C8H18N2O2 |
| 分子量 | 174.24 |
| EINECS号 | 206-034-4 |
| 相关类别 | 醚;大环化合物;Azacrown Ethers;Crown Ethers;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry |
| Mol文件 | 294-92-8.mol |
| 结构式 |  |
12-冠醚 性质
| 熔点 | 86 °C |
|---|---|
| 沸点 | 305.23°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0752 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4540 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.09±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| BRN | 606115 |
| InChI | InChI=1S/C8H18N2O2/c1-5-11-7-3-10-4-8-12-6-2-9-1/h9-10H,1-8H2 |
| InChIKey | PWJHXHMUGFXPSN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1CCNCCOCCNCC1 |
冠醚是一类大环多醚。由于第一个合成的环状多醚的结构的描绘很象西方的王冠，故有冠醚之称，如12-冠醚为单杂冠醚。冠醚的一个重要特性是和金属正离子形成络合物。冠醚也可通过威廉穆森(A.W.Willamson)反应来制备。在有机合成上多用作相转移催化剂。氮杂冠醚的制备：将化合物1，7-二氧杂-4，10-四氮杂的溴盐(2.6g，5.39mmol)和苯酚(3.04g，32.32mmol)加入150mL33％溴化氢醋酸溶液中。将反应升温至80℃回流，搅拌60h。待反应冷却后，将反应液直接减压蒸至15mL，再向其中加入120mL丙酮，立即有大量灰色固体析出，然后减压过滤，用丙酮(3×30mL)洗涤，真空干燥后得到1.1g灰色固体化合物即为氮杂冠醚。