5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 基本信息
| 中文名称 | 5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮;5-羟基-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-3(4H)-酮 |
| 英文名称 | 5-HYDROXY-2H-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONE |
| 英文同义词 | 5-HYDROXY-2H-1,4-BENZOXAZIN-3(4H)-ONE;5-Hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one;2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 5-hydroxy-;RMA-4177 |
| CAS号 | 177210-33-2 |
| 分子式 | C8H7NO3 |
| 分子量 | 165.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 177210-33-2.mol |
| 结构式 |  |
5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮 性质
| 沸点 | 390.8±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.396±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 8.69±0.20(Predicted) |
3163-15-3
79-04-9
177210-33-2
以2-氨基间苯二酚和氯乙酰氯为原料合成5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮的一般步骤：将2-氨基苯-1,3-二醇（2.0 g，16.0 mmol）和三乙胺（TEA，1.94 g，19.2 mmol）溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）中，搅拌至完全溶解。在搅拌下缓慢滴加2-氯乙酰氯（1.81 g，16.0 mmol），反应混合物在室温下继续搅拌16小时。随后，加入碳酸钾（K2CO3，2.65 g，19.2 mmol），混合物在相同温度下再搅拌16小时。反应完成后，将混合物用二氯甲烷（DCM，100 mL）稀释，依次用水洗涤两次，再用饱和盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化得到的残余物，得到目标产物5-羟基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-酮（1.7 g，收率64%）。LCMS（m/z）：166.1 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00345
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 12, p. 2641 - 2653
[3] Patent: WO2011/120604, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 98; 99; 136
[4] Patent: EP2377850, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[5] Patent: WO2014/100734, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00326