4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮 基本信息
| 中文名称 | 4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 托法替尼-R;4-甲基-1-(苄基)-3-哌啶酮 托法替尼中间体;1-苯基-4-甲基哌啶-3-酮;1-苄基-4-甲基-3-哌啶酮;1-苄基-4-甲基哌啶-3-酮;4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮;4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮盐酸盐;豆腐柴碱杂质98 |
| 英文名称 | 1-benzyl-4-methylpiperidin-3-one |
| 英文同义词 | 1-benzyl-4-methylpiperidin-3-one;3-Piperidinone, 4-Methyl-1-(phenylMethyl)-;Tofacitinib Impurity 192;Methyl-1-(phenylMethyl) 3-piperidone hydrochloride;1-benzyl-4-methylpiperidin-3-on;Tofacitinib Impurity 13 HCl;Tofacitinib Impurity 192 Monomer;1-Benzyl-4-methyl-3-piperidinone |
| CAS号 | 32018-96-5 |
| 分子式 | C13H17NO |
| 分子量 | 203.28 |
| EINECS号 | 1312995-182-4 |
| 相关类别 | 化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体;枸橼酸托法替尼相关中间体;医药中间体;中间体;原料;1-苄基-4-甲基-3-哌啶酮 |
| Mol文件 | 32018-96-5.mol |
| 结构式 |  |
4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮 性质
| 沸点 | 302.9±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.057 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 6.13±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C13H17NO/c1-11-7-8-14(10-13(11)15)9-12-5-3-2-4-6-12/h2-6,11H,7-10H2,1H3 |
| InChIKey | BSBVJNUGGBQEPO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC2=CC=CC=C2)CCC(C)C(=O)C1 |
生产方法
55181-09-4
32018-96-5
以化合物（CAS: 55181-09-4）为原料合成1-苄基-4-甲基哌啶-3-酮的一般步骤如下：首先，将[Ir(COD)Cl]2（0.7 g，1 mmol）和（R）-MEO-BiPhep（0.7 g，1.2 mmol）悬浮于200 mL四氢呋喃中，搅拌反应2小时。随后，向反应体系中加入1-苄基-4-甲基-2,6-二氢-3-酮哌啶（20.1 g，100 mmol），并将反应温度控制在45℃。在氢气氛围下，调节压力至5 atm进行反应。反应完成后，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应混合物用饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。浓缩有机相后，残余物通过乙酸乙酯重结晶，得到1-苄基-4-甲基-3-酮哌啶（19.3 g，收率95.0%），其光学纯度为99.5%（通过HPLC测定）。
参考文献：
[1] Patent: CN105884781, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057