N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺
| 中文名称 | N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺;化合物PF04457845;PF成品;N-(哒嗪-3-基)-4-(3-((5(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)亚苄基)哌啶-1-甲酰胺;PF-04457845,不可逆FAAH抑制剂;化合物PF04457845,10 MM DMSO 溶液;抑制剂PF-04457845;Redafamdastat |
| 英文名称 | PF-04457845 |
| 英文同义词 | N-3-Pyridazinyl-4-[[3-[[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenyl]methylene]-1-piperidinecarboxamide;PF-04457845;N-Pyridazin-3-yl-4-(3-{[5-(trifluoroMethyl)pyridin-2-yl]oxy}benzylidene)piperidine-1-carboxaMide;PF-04457845;PF04457845;1-Piperidinecarboxamide, n-3-pyridazinyl-4-[[3-[[5-(trifluoromethyl)-2- pyridinyl]oxy]phenyl]methylene]-;N-pyridazin-3-yl-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methylidene]piperidine-1-carboxamide;CS-1549;PF-04457845 >=98% (HPLC) |
| CAS号 | 1020315-31-4 |
| 分子式 | C23H20F3N5O2 |
| 分子量 | 455.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 神经信号 |
| Mol文件 | 1020315-31-4.mol |
| 结构式 | ![N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺 结构式](CAS/20150408/GIF/1020315-31-4.gif) |
N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺 性质
| 沸点 | 687.0±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.389±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | DMF：25mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16 mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：5mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 12.72±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChI | 1S/C23H20F3N5O2/c24-23(25,26)18-6-7-21(27-15-18)33-19-4-1-3-17(14-19)13-16-8-11-31(12-9-16)22(32)29-20-5-2-10-28-30-20/h1-7,10,13-15H,8-9,11-12H2,(H,29,30,32) |
| InChIKey | BATCTBJIJJEPHM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(NC1=NN=CC=C1)N(CC2)CCC2=CC3=CC=CC(OC4=NC=C(C(F)(F)F)C=C4)=C3 |
| Target | Value |
|
FAAH (human)
(Cell-free assay) | 7.2 nM |
|
FAAH (rat)
(Cell-free assay) | 7.4 nM |
1020327-61-0
1020325-53-4
![N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺](/CAS/20150408/GIF/1020315-31-4.gif)
1020315-31-4
实施例5b大规模合成N-(哒嗪-3-基)-4-(3-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)亚苄基)哌啶-1-甲酰胺的一般步骤：向2-(3-(哌啶-4-亚基甲基)苯氧基)-5-三氟甲基吡啶盐酸盐（37.1g，0.10mol，参见实施例1b，步骤5）和苯基哒嗪-3-基氨基甲酸酯（21.5g，0.10mol，参见实施例39，步骤1）在乙腈（400mL）中的混合物中滴加二异丙基乙胺（25.8g，0.20mol）。搅拌2小时后形成溶液。将略微混浊的溶液在环境温度下搅拌17小时。将其倒入2.5L搅拌的冰水中。将所得混合物搅拌1小时。滤出固体，用300mL水冲洗并在抽吸下压干。将其溶于400mL二氯甲烷中。使用分液漏斗除去水，然后将溶液用硫酸镁干燥并真空浓缩至约50mL。将粘性溶液用65mL乙酸乙酯稀释，然后用85mL甲基叔丁基醚稀释。形成溶液，然后固体开始分离。将结晶混合物在-10℃下保持2小时并过滤。将固体用EtOAc:MTBE（40mL）冲洗并在抽吸下压干。进一步在40℃下真空干燥7小时，得到30.3g（66％）产物。将母液真空浓缩至19g粘性油状物。将其溶于15mL乙酸乙酯中。将溶液用60mL甲基叔丁基醚稀释，接种并在5℃下保持18小时。滤出结晶的固体，用10mL甲基叔丁基醚冲洗，并在抽吸下压干。获得9.0g（20％）的另外的产物。总产量=39.3克（86％）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/261941, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 2, p. 91 - 96
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S2421 | N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺 PF-04457845 | 1020315-31-4 | 5mg | 557.13元 |
| 2026/07/06 | S2421 | N-哒嗪-3-基-4-(3-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]醚}苯亚甲基丙酮)哌啶-1-羧酰胺 PF-04457845 | 1020315-31-4 | 25mg | 2070.54元 |