2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯;2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲酸乙酯;乙基2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸酯,95%;乙基 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸酯 |
| 英文名称 | ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate |
| 英文同义词 | 2-Bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester;4H-Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid, 2-bromo-, ethyl ester;ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate;Ethyl2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate,95%;4H-Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid, 2-bromo-, ethyl e... |
| CAS号 | 238749-50-3 |
| 分子式 | C9H8BrNO2S |
| 分子量 | 274.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 238749-50-3.mol |
| 结构式 | ![2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 结构式](CAS/GIF/238749-50-3.gif) |
2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 性质
| 沸点 | 398.8±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.692±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 13.72±0.30(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| 水溶解性 | Sparingly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C9H8BrNO2S/c1-2-13-9(12)6-3-7-5(11-6)4-8(10)14-7/h3-4,11H,2H2,1H3 |
| InChIKey | KXGSKTSSCQBDOA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C(C(OCC)=O)=CC2SC(Br)=CC1=2 |
4701-17-1
637-81-0
![2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯](/CAS/GIF/238749-50-3.gif)
238749-50-3
在氩气保护下，将5-溴-2-噻吩甲醛（19.1 g，0.1 mol）和叠氮基乙酸乙酯（51.6 g，0.4 mol）溶解于2 L四颈烧瓶中的无水乙醇（800 mL）中，并通过氩气流置换反应体系中的空气。在冰浴冷却至0℃的条件下，缓慢滴加质量乙醇钠的乙醇溶液（136 g，0.4 mol）至上述混合溶液中，随后在0℃下搅拌反应2小时。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液调节反应液至弱酸性（pH≈6）。然后，加入适量水稀释反应混合物，过滤收集析出的沉淀，干燥后得到2-叠氮基-3-(5-溴-2-噻吩基)-丙烯酸乙酯，为黄色固体（产量：18.4 g，产率：61.3%）。接下来，将2-叠氮基-3-(5-溴-2-噻吩基)-丙烯酸乙酯（18.1 g，60 mmol）转移至500 mL茄形烧瓶中，溶于邻二甲苯（200 mL），加热回流并搅拌1.5小时。反应完成后，减压浓缩反应液，所得粗产物通过重结晶纯化（溶剂：己烷/乙酸乙酯混合溶剂）。抽滤收集结晶产物，干燥后得到2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯（d-1）（产量：12.1 g，产率：73.8%）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/158888, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0075-0080
[2] Chemistry - An Asian Journal, 2015, vol. 10, # 6, p. 1335 - 1343
[3] Patent: US2016/271273, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0289
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H59076 | 乙基 2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯, 95% Ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate, 95% | 238749-50-3 | 250mg | 862元 |
| 2025/12/22 | XW0223874950303 | 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲酸乙酯 | 238749-50-3 | 1G | 624元 |