N-氯代酞酰亚胺 基本信息
| 中文名称 | N-氯代酞酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-氯代酞酰亚胺;N-氯代邻苯二甲酰亚胺;N-氯邻苯二甲酰亚胺;氯代邻苯二甲酰亚胺;N-氯代邻苯二甲酰亚胺/N-氯代酞酰亚胺 |
| 英文名称 | N-Chlorophthalimide |
| 英文同义词 | N-CHLOROPHTHALIMIDE;ncp;Phthalimidoyl chloride;phthalimide chloride;2-chloro-1h-isoindole-1,3(2h)-dione;Chlorophtalimide;N-Chlorphthalimid;2-Chloro-2H-isoindole-1,3-dione |
| CAS号 | 3481-09-2 |
| 分子式 | C8H4ClNO2 |
| 分子量 | 181.58 |
| EINECS号 | 222-459-8 |
| 相关类别 | 杂环化合物;膦配体;合成;其他生化试剂;有机化工原料;Heterocycles;Chlorination;Halogenation;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Phthalimides;Synthetic Organic Chemistry;Carbonyl Compounds;Cyclic Imides;Organic Building Blocks;化工中间体 |
| Mol文件 | 3481-09-2.mol |
| 结构式 |  |
N-氯代酞酰亚胺 性质
| 熔点 | 188-198 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 315.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.56±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.53±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C8H4ClNO2/c9-10-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H |
| InChIKey | WDRFYIPWHMGQPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1Cl |
| CAS 数据库 | 3481-09-2(CAS DataBase Reference) |
用途
用作医药中间体生产方法
136918-14-4
3481-09-2
以3-羟基-1H-异吲哚-1-酮为原料合成N-氯代酞酰亚胺的一般步骤：将无水三氯化铝（AlCl3，1当量，10毫摩尔，1.36克）加入到四乙酸铅（Pb(OAc)4，1当量，10毫摩尔，4.52克）的无水乙腈（CH3CN，100毫升）溶液中。将混合物在室温下搅拌5分钟后，加入邻苯二甲酰亚胺（1当量，10毫摩尔，1.5克）。将所得混合物在氮气保护下温和回流20小时，随后冷却至室温。通过旋转蒸发去除溶剂，粗产物通过柱色谱法纯化，使用纯二氯甲烷（DCM）作为洗脱剂。产量：1.32克，产率71%。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.94-7.91（m，2H），7.82-7.79（m，2H）ppm。
参考文献：
[1] Synthesis, 2009, # 16, p. 2797 - 2801
[2] Synlett, 2006, # 2, p. 194 - 200
[3] Catalysis Today, 2018, vol. 308, p. 94 - 101
[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 6, p. 1302
[5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 8, p. 163
安全信息
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英文
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