2-氨基-6-氯苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-6-氯苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-6-氯苯并噻唑;2-氨基-6-氯苯并噻唑 2-AMINO-6-CHLORO BENZOTHIAZOLE;6-氯-2-氨基苯并噻唑;(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)胺;2-氨基苯并噻唑,6-氯-;6-氯-1,3-苯并噻唑-2-胺;6-氯苯并噻唑-2-基胺;苯并噻唑,2-氨基-6-氯- |
| 英文名称 | 2-Amino-6-chlorobenzothiazole |
| 英文同义词 | LABOTEST-BB LT00012588;IFLAB-BB F1386-0399;2-AMINO-6-CHLOROBENZOTHIAZOLE;6-CHLORO-BENZOTHIAZOL-2-YLAMINE;6-CHLORO-1,3-BENZOTHIAZOL-2-AMINE;2-amino-6-chloro-benzothiazol;2-Benzothiazolamine, 6-chloro-;6-chloro-2-benzothiazolamin |
| CAS号 | 95-24-9 |
| 分子式 | C7H5ClN2S |
| 分子量 | 184.65 |
| EINECS号 | 202-402-3 |
| 相关类别 | 苯并杂环;噻唑;药物杂质及中间体;有机化工原料;对照品;BENZOTHIAZOLE;Intermediates of Dyes and Pigments;Sulphur Derivatives;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Thiazoles;ThiazolesHeterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 95-24-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-6-氯苯并噻唑 性质
| 熔点 | 199-201 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 344.3±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.4750 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6100 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.30±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | 1S/C7H5ClN2S/c8-4-1-2-5-6(3-4)11-7(9)10-5/h1-3H,(H2,9,10) |
| InChIKey | VMNXKIDUTPOHPO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1nc2ccc(Cl)cc2s1 |
| CAS 数据库 | 95-24-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Amino-6-chlorobenzothiazole(95-24-9) |
| EPA化学物质信息 | 2-Benzothiazolamine, 6-chloro- (95-24-9) |
333-20-0
106-47-8
95-24-9
通用方法：将4-氯苯胺（2mmol）的乙腈（15ml）溶液加入到硫氰酸钾（8mmol）的乙腈（15ml）溶液中。随后，向混合物中加入0.06g（30mol％BF3）的纳米BF3/SiO2，然后将混合物置于冰盐浴中并机械搅拌30分钟。接着，通过滴液漏斗缓慢加入溴（4mmol，0.2ml）的乙腈（3ml）溶液，控制加入速度以确保反应温度不超过0℃。溴加完后，继续在室温下搅拌反应混合物4小时，期间通过TLC监测反应进度。反应完成后，将混合物倒入水中，并在蒸汽浴上加热至70℃后进行热过滤以移除催化剂。回收的催化剂用丙酮洗涤后可重复使用。滤液用10％NaOH溶液中和，生成的沉淀通过过滤收集，干燥后从乙醇（10ml）中重结晶，得到目标产物2-氨基-6-氯苯并噻唑。所有2-氨基苯并噻唑产物均通过物理和光谱数据（包括与真实样品的对比）进行鉴定。 所选产物的光谱数据： 6-溴-1,3-苯并噻唑-2-胺（2e）为黄色固体；收率=93%；熔点=202-204℃（文献值mp=203℃）；FT-IR（KBr）ν/cm1：3315, 3012, 2835, 1580, 1476, 1261, 920, 742, 512；1H NMR（400MHz, CDCl3）δ ppm：5.44（s, 2H, NH2）, 7.4-7.5（d, 2H, Ar-H）, 7.71（s, 1H, Ar-H）；13C NMR（100MHz, DMSO-d6）δ ppm：119, 120.9, 125.15, 126.07, 133.1, 152.15, 167.75。
参考文献：
[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 15, p. 2219 - 2222
[2] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 7855 - 7868
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 18, p. 9312 - 9320
[4] Patent: CN108623537, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0104; 0105
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 818 - 825
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DL1575000 |
| Hazard Note | Harmful/Irritant |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|