5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮
| 中文名称 | 5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯甲基-4-甲基-2,4-三氮唑-3-酮;5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮;3-(氯甲基)-4-甲基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮;3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮 |
| 英文名称 | 3-(chloroMethyl)-4-Methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one |
| 英文同义词 | 3-(chloroMethyl)-4-Methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one;5-(Chloromethyl)-2,4-dihydro-4-methyl -3H-1,2,4-triazol-3-one;5-(chloromethyl)-4-methyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one;3-(chloromethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one;3H-1,2,4-Triazol-3-one, 5-(chloromethyl)-2,4-dihydro-4-methyl-;-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H);3-(chloromethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one;5-(chloromethyl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one |
| CAS号 | 1338226-21-3 |
| 分子式 | C4H6ClN3O |
| 分子量 | 147.56 |
| EINECS号 | 800-354-3 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1338226-21-3.mol |
| 结构式 |  |
5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮 性质
| 密度 | 1.56±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.88±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C4H6ClN3O/c1-8-3(2-5)6-7-4(8)9/h2H2,1H3,(H,7,9) |
| InChIKey | FFJXSRWDORQRPQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1=C(CCl)N(C)C(=O)N1 |
1182358-83-3
1338226-21-3
以3-(羟甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮为原料合成3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮的一般步骤如下：将3-(羟甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮（1.638 kg，68 wt%，8.625 mol）与N-甲基吡咯烷酮（8.9 L）加入30 L反应容器中，形成悬浮液。悬浮液在室温下老化10小时。随后，将浆液冷却至2℃，通过4 L烧结玻璃漏斗过滤，并用N-甲基吡咯烷酮（2.23 L）洗涤滤饼（主要成分为NaCl）。合并的滤液和洗液的水含量测定为5750 μg/mL。将所得溶液转移至配备有2 N NaOH洗涤器的75 L烧瓶中，以捕获反应过程中产生的废气。在1小时内缓慢加入亚硫酰氯（0.795 L，10.89 mol），并将反应温度升至35℃。通过HPLC分析确认反应进程，发现需额外加入亚硫酰氯（0.064 L，0.878 mol）以实现完全转化。随后，将反应液升温至50℃，在60托真空下（通过2 N NaOH洗涤器）进行脱气，同时以4 L/min的流速通入氮气进行轻微喷射。脱气过程持续10小时，直至通过定量GC/MS测定溶液中的二氧化硫含量低于5 mg/mL。最终，得到3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮在N-甲基吡咯烷酮中的棕褐色溶液，总重13.0 kg，经测定含量为9.63 wt%，计算得产物1.256 kg，收率为97%。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/89140, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 25-26
[2] Patent: WO2015/84763, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[3] Patent: US2011/245296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[4] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 6, p. 1353 - 1356
[5] Journal of Mass Spectrometry, 2016, vol. 51, # 10, p. 959 - 968
安全信息
| 危险品运输编号 | UN1759 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |