联咪唑
| 中文名称 | 联咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 联咪唑;2,2'-联咪唑;2,2'-联咪唑 1G;2,2'-BIIMIDAZOLE 2,2'-联咪唑;2,2'-联-1H-咪唑;1H,1'H-2,2'-联咪唑;2,2'-联咪唑*5;1H,1'H-2,2'-Biimidazole |
| 英文名称 | 2,2'-Biimidazole |
| 英文同义词 | bisimidazole;LABOTEST-BB LTBB005450;2,2'-bi-1H-imidazole;2-(1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazole;1H,1'H-[2,2']BIIMIDAZOLYL;2,2'-Biimidazolyl;2,2'-Bisimidazole;2,2'-Diimidazole |
| CAS号 | 492-98-8 |
| 分子式 | C6H6N4 |
| 分子量 | 134.14 |
| EINECS号 | 207-768-8 |
| 相关类别 | 其他配体;有机化学 |
| Mol文件 | 492-98-8.mol |
| 结构式 |  |
联咪唑 性质
| 熔点 | >350°C |
|---|---|
| 沸点 | 455.5±28.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.371±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | pK1: 5.01(+1) (25°C,μ= 0.3) |
| 颜色 | 淡黄色至棕色至深绿色 |
| 最大波长(λmax) | 274nm(HCl aq.)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C6H6N4/c1-2-8-5(7-1)6-9-3-4-10-6/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10) |
| InChIKey | AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2NC=CN=2)NC=CN=1 |
联咪唑呈白色针状晶形。咪唑具有特异的质子接受和给予性能，是良好的共轭酸碱；同理，联咪唑是通过C-C键将两个咪唑环连在一起，仍然具有较强的质子接受和给予性。联咪唑既可以作为氢键的受体，又可以作为氢键的供体。因此，它能够形成多种形式的氢键，是研究氢键组装的一个很好的对象；联咪唑是多质子给予配位体，与过渡金属可以以中性H2biim分子、去氢离子Hbiim-和Biim2-离子状态存在。此外，联咪唑还可用于制备一种联咪唑有机膦化合物，联咪唑有机膦及其衍生化合物可与过渡金属、镧系金属形成配位化合物，可应用在有机催化、稀土金属离子萃取分离等应用领域。
生产方法
131543-46-9
492-98-8
以化合物（CAS:131543-46-9）为起始原料，合成1H,1'H-2,2'-联咪唑的一般步骤如下：首先，在40℃条件下，向1,092g（14.2mol，4.0当量）乙酸铵中加入120ml蒸馏水，随后缓慢加入500g 20wt%乙二醛水溶液（3.45mol）。在剧烈搅拌下，将所得浆液滴加3小时。滴加完毕后，立即用蒸馏水中和反应混合物，调节pH至5-7。过滤生成的棕色固体，并依次用500ml丙酮和500ml蒸馏水交替洗涤数次，最终得到82.0g（产率53.2%）纯度未达97%的2,2'-二-1H-咪唑。
参考文献：
[1] Patent: US2003/199700, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 2
[2] Archiv der Pharmazie, 1986, vol. 319, # 2, p. 183 - 185
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 海关编码 | 2933.29.4300 |
| 危险等级 | IRRITANT |