N-乙酸乙酯腺嘧啶

105-36-2

66224-66-6

25477-96-7

实施例26 9-羧甲基腺嘌呤乙酯的合成：将腺嘌呤（10g，74mmol）和碳酸钾（10.29g，74mmol）悬浮于N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，随后加入溴乙酸乙酯（8.24mL，74mmol）。反应混合物在室温及氮气保护下搅拌2.5小时，反应完成后进行过滤。固体残余物用DMF（10mL）洗涤三次。合并所有滤液，通过减压蒸馏除去溶剂，得到黄橙色固体。向该固体中加入水（200mL），用4N盐酸调节pH至6。在0℃下搅拌10分钟后，收集沉淀，用水洗涤，并通过在96%乙醇（150mL）中重结晶纯化。经过滤分离得到N-乙酸乙酯腺嘧啶，产物用乙醚彻底洗涤。最终产量为3.4克（产率20%），熔点为215.5-220℃。元素分析结果（C9H11N5O2计算值/实测值）：C：48.65/48.86；H：4.91/5.01；N：31.42/31.66。核磁共振氢谱（250MHz，DMSO-d6）：δ 7.25（宽单峰，2H，NH），5.06（单峰，2H，NCH2），4.17（四重峰，2H，J=7.11Hz，OCH2），1.21（三重峰，3H，J=7.13Hz，CH3）。核磁共振碳谱显示主要峰位于152.70, 141.30, 61.41, 43.97和14.07 ppm。快速原子轰击质谱（FAB-MS）显示分子离子峰m/z 222（MH+）。红外光谱（cm-1，强度）：3855（54.3），3274（10.4），3246（14.0），3117（5.3），2989（22.3），2940（33.9），2876（43.4），2753（49.0），2346（56.1），2106（57.1），1899（55.7），1762（14.2），1742（14.2），1671（1.8），1644（10.9），1606（0.6），1582（7.1），1522（43.8），1477（7.2），1445（35.8），1422（8.6）。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 19, p. 5767 - 5773

[2] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 34, p. 8295 - 8305

[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 2000, # 1, p. 19 - 26

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 7, p. 2300 - 2313

[5] Dalton Transactions, 2012, vol. 41, # 33, p. 10043 - 10051