6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯;1-(4-苯基)-5-甲氧羰基-2(1H)-吡啶酮 |
| 英文名称 | Methyl 5-carboxy-N-phenyl-2-1H-pyridone |
| 英文同义词 | 3-Pyridinecarboxylicacid, 1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-, methyl ester;1,6-Dihydro-6-oxo-1-phenyl-nicotinic Acid Methyl Ester;Methyl 6-Oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate;6-Oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester;irfenidone 5-Carboxylate Methyl Ester;Methyl 1,6-dihydro-6-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylate;Methyl 1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarboxylate |
| CAS号 | 77837-09-3 |
| 分子式 | C13H11NO3 |
| 分子量 | 229.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatics Compounds;Aromatics;Metabolites;Metabolites & Impurities |
| Mol文件 | 77837-09-3.mol |
| 结构式 |  |
6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯 性质
| 熔点 | 160-162 °C |
|---|---|
| 沸点 | 370.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.270±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -1.40±0.63(Predicted) |
生产方法
66171-50-4
98-80-6
77837-09-3
以6-羟基烟酸甲酯（6.0 g，39.22 mmol）和苯硼酸（5.74 g，47.06 mmol）为原料，在二氯甲烷（100 mL）中加入乙酸铜（II）一水合物（11.76 g，58.82 mmol）、吡啶（6.32 mL，78.43 mmol）和分子筛（4, 6.0 g）。反应混合物在环境温度下搅拌12小时后过滤。经过标准萃取后处理得到粗产物，通过硅胶柱色谱（100-200目，洗脱剂为含1-2%甲醇的氯仿溶液）纯化，得到6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯，为棕色固体（5.0 g，收率56%）。产物熔点为100-105°C。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 3.86（s，3H），6.63（d，J = 9.5 Hz，1H），7.36-7.55（m，5H），7.91（dd，J = 2.5, 9.9 Hz，1H），8.23（d，J = 2.5 Hz，1H）；IR（KBr）ν 3058, 2924, 2854, 1721, 1675, 1540, 1446, 1313, 1271, 1103 cm-1；MS 230（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/319026, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: WO2012/122165, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 63