6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苯基-吡啶-2-酮-5-羧酸;6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸;5-羧基-N-苯基-2-1H-吡啶酮;6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸;5-羧基吡非尼酮;5-羧基吡非尼酮(吡非尼酮杂质1) |
| 英文名称 | 5-Carboxy-N-phenyl-2-1H-pyridone |
| 英文同义词 | 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid;6-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylic acid;1,6-Dihydro-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarboxylic Acid;5-Carboxy Pirfenidone;6-Oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic Acid;5-carboxy-N-phenyl-2-pyridone;3-Pyridinecarboxylicacid, 1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl- |
| CAS号 | 77837-08-2 |
| 分子式 | C12H9NO3 |
| 分子量 | 215.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Aromatics;Metabolites;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 77837-08-2.mol |
| 结构式 |  |
6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸 性质
| 熔点 | 282-284°C |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
77837-09-3
77837-08-2
以6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯为原料合成6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸的一般步骤：在0℃下，将氢氧化锂一水合物（0.366 g，8.73 mmol）加入到含有6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸甲酯（1.0 g，4.37 mmol）的四氢呋喃（9 mL）和水（6 mL）混合溶液中，搅拌反应1小时。反应完成后，用水稀释反应混合物，并用乙酸乙酯洗涤。随后，用2N盐酸将水层的pH调节至2，过滤收集沉淀物，得到6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸，为棕色固体（0.740 g，收率79%）。产物熔点为256-263°C。产物结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 6.53（d，J = 9.4 Hz，1H），7.40-7.49（m，5H），7.87（dd，J = 2.5, 9.8 Hz，1H），8.23（d，J = 2.5 Hz，1H）；IR（KBr）ν 3446, 1708, 1645, 1577, 1263, 1228 cm-1；MS 214（M-1）进行表征。
参考文献：
[1] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 9, p. 654 - 666
[2] Patent: US2008/319026, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[3] Patent: WO2012/122165, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64
[4] Patent: US2013/317059, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0042-0043
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5079 - 5093