N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸;BOC-N-甲基-L-异亮氨酸;(2S,3S)-2-((叔丁氧羰基)(甲基)氨基)-3-甲基戊酸;叔丁氧羰基-N-甲基-异亮氨酸;N-BOC-N-甲基-L-异亮氨酸;化合物 (2S,3S)-2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)(METHYL)AMINO)-3-METHYLPENTANOIC ACID |
| 英文名称 | Boc-N-Methyl-L-isoleucine |
| 英文同义词 | BOC-N-METHYL-L-ILE-OH;BOC-N-METHYL-L-ISOLEUCINE;BOC-N-ME-ILE-OH;BOC-N-ME-ISOLEUCINE;BOC-MEILE-OH;BOC-MELLE-OH;BOC-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE;BOC-L-MEILE-OH |
| CAS号 | 52498-32-5 |
| 分子式 | C12H23NO4 |
| 分子量 | 245.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;N-甲基氨基酸;amino acids;Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 52498-32-5.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-异亮氨酸 性质
| 沸点 | 338.2±21.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.053±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.05±0.22(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| BRN | 4251277 |
| InChI | InChI=1S/C12H23NO4/c1-7-8(2)9(10(14)15)13(6)11(16)17-12(3,4)5/h8-9H,7H2,1-6H3,(H,14,15)/t8-,9-/m0/s1 |
| InChIKey | HTBIAUMDQYXOFG-IUCAKERBSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C(OC(C)(C)C)=O)C |
| CAS 数据库 | 52498-32-5(CAS DataBase Reference) |
13139-16-7
74-88-4
53462-50-3
将N-(叔丁氧基羰基)-L-异亮氨酸（1.24 g，5.4 mmol，1.0当量）溶于35 mL四氢呋喃（THF）中，冷却至0℃，缓慢加入氢化钠（60%分散于矿物油中；0.64 g，16.1 mmol，3.0当量）。随后加入碘甲烷（6.1 g，42 mmol，8.0当量），反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，加入乙醚，有机层用去离子水洗涤两次。合并的水层用柠檬酸调节pH至3，然后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并的有机相依次用硫代硫酸钠（Na2S2O3）溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压除去溶剂，得到(2S,3S)-2-((叔丁氧羰基)(甲基)氨基)-3-甲基戊酸，为无色油状物（1.18 g，收率90%）。产物经红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、核磁共振碳谱（13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）表征，确认结构正确。比旋光度[α]20D为+2.6（c 1.8，乙酸）。
参考文献：
[1] Acta Chimica Slovenica, 2016, vol. 63, # 2, p. 344 - 350
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 38, p. 5138 - 5142
[3] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 30, p. 2938 - 2940
[4] Journal of Natural Products, 2014, vol. 77, # 8, p. 1871 - 1880
[5] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 29, p. 5453 - 5462
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/11/08 | XW025249832506 | BOC-N-甲基-L-异亮氨酸 | 52498-32-5 | 100G | 3807元 |
| 2024/11/08 | XW025249832502 | BOC-N-甲基-L-异亮氨酸 | 52498-32-5 | 1G | 71元 |