4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
| 中文名称 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 1G;4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸-N-琥珀酰亚胺酯;4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯(SMCC);4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯;4-(N-马来酰亚氨基甲基)环己烷-1-甲酸琥珀酰亚胺酯;1- 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯;N-琥珀酰亚胺基4-(马来酰亚胺基甲基)环己烷羧酸酯;4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸-N-琥珀酰亚胺酯, 98.0%(LC) |
| 英文名称 | SMCC crosslinker |
| 英文同义词 | N-Succinimidyl 4-(maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate, SMCC;SMCC [4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester];trans-4-(Maleimidomethyl)-cyclohexane carboxylic acid-NHS ester;N-SucciniMidyl 4-(N-MaleiMidoMethyl)cyclohexanecarboxylate;4-(N-MaleiMidoMethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid N-hydroxysucciniMide ester, 98+%;NSC 344483;4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic Acid N-Succinimidyl Ester SMCC;25MG/100MG/10G |
| CAS号 | 64987-85-5 |
| 分子式 | C16H18N2O6 |
| 分子量 | 334.32 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 蛋白异源双功能交链试剂;交联剂;生物共轭试剂;医药中间体;医药原料药;Maleimide Derivatives;Cross Linking Reagents;MTS & Sulfhydryl Active Reagents;Heterobifunctional Crosslinker;heteroXlink;医药原料;生物试剂;化学试剂 |
| Mol文件 | 64987-85-5.mol |
| 结构式 |  |
4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 180-182 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 501.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 氯仿：50 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | -2.24±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| BRN | 1555271 |
| InChI | InChI=1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2 |
| InChIKey | JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(ON2C(=O)CCC2=O)=O)CCC(CN2C(=O)C=CC2=O)CC1 |
| CAS 数据库 | 64987-85-5(CAS DataBase Reference) |
SMCC是常用的异双功能交联剂，交联后提供一个8.3 Å的链接。SMCC两端自带马来酰亚胺（maleimide）和NHS活化酯，可和巯基（thiol）和氨基（amine）反应交联，生成稳定的巯醚键（thioester）和酰胺键。
SMCC上环己烷（Cyclohexane）结构可以加持马来酰亚胺（maleimide）的稳定性，甚至在pH 7.5条件下这种结构的马来酰亚胺仍然稳定，例如，在4 oC下，0.1 M磷酸钠缓冲液中可稳定长达64小时。SMCC 是一种蛋白质交联剂。SMCC 接合抗原耦合脾脏细胞来诱导抗原特异性免疫反应。
SMCC上环己烷（Cyclohexane）结构可以加持马来酰亚胺（maleimide）的稳定性，甚至在pH 7.5条件下这种结构的马来酰亚胺仍然稳定，例如，在4 oC下，0.1 M磷酸钠缓冲液中可稳定长达64小时。SMCC 是一种蛋白质交联剂。SMCC 接合抗原耦合脾脏细胞来诱导抗原特异性免疫反应。
SMCC or sulfo-SMCC can use to conjugate keyhole limpet hemocyanin (KLH) and ovalbumin (OVA). In the the conjugation system, 300 μl KLH or OVA (3 mg) and 30 μl SMCC or Sulfo-SMCC (the final concentration of 0.1 mM) are added in PBS with final volume of 3 ml.
Using the SMCC-conjugation method is able to induce potent immune responses to whole protein or peptide antigens by injection of antigen-coupled syngeneic splenic mononuclear cells in mice.
用途
A sulfhydryl and amino reactive heterobifunctional protein crosslinking reagent. It conjugates anti-digoxin F(ab’2 fragments to β-galactosidase. Conjugates hIgG to alkaline phosphatase.
用途
单克隆的SMCC抗体衍生化与低(聚)核苷酸结合，用于两步放射免疫疗法中；双异官能团交联试剂，将胺以及巯基反应性合并入扩展间隔片，典型地，在pH7.5缓冲液(6.5-8.5)中，通过酰胺键偶联至包含伯胺的分子，在pH6.8缓冲液(6.5-7.0)中，通过硫醚连接，次级偶联至特别的包含自由巯基的分子；用于制备酶的免疫交联物以及半抗原载体分子结合体，包含了9个原子连接；一种扩展的脂肪质的间隔片，与芳香族间隔片相比，使顺丁烯二酰亚胺稳定地优先偶联安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-60-37 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 海关编码 | 29280000 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-42360 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 SMCC | 64987-85-5 | 100mg | 350元 |
| 2025/12/22 | HY-42360 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 SMCC | 64987-85-5 | 250 mg | 500元 |
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