(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷
| 中文名称 | (S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷(S)-1-甲基-3-吡咯烷醇;(S)-(+)-1-甲基-3-吡咯烷醇;(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷;(S)-N-甲基-3-羟基吡咯烷;(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 1G;(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷, 98%, E;(S)-3-羟基-1-甲基四氢吡咯;(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷,98%,EE99% |
| 英文名称 | (S)-(+)-1-Methyl-3-pyrrolidinol |
| 英文同义词 | (S)-3-HYDROXY-1-METHYL-PYRROLIDINE;(R)-3-Hydroxy-1-methylpyr...;(S)-(+)-1-Methyl-3-pyrrolidinol, ee 99%, 98%;(S)-(+)-1-Methyl-3-pyrrolidinol, 98%, ee 99%;(3S)-1-methylpyrrolidin-3-ol;(S)-(+)-1-Methyl-3-pyrrolidinol 95%;(S)-N-Methyl-3-pyrrolidinol;(S)-N-Methyl-3-pyrrolidinol,99%e.e. |
| CAS号 | 104641-59-0 |
| 分子式 | C5H11NO |
| 分子量 | 101.15 |
| EINECS号 | 677-547-2 |
| 相关类别 | 通用试剂;吡咯;杂环砌块;吡咯烷;有机中间体;Chiral Building Blocks;Simple Alcohols (Chiral);Synthetic Organic Chemistry;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline |
| Mol文件 | 104641-59-0.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 性质
| 比旋光度 | 6 º (c=1%, chloroform) |
|---|---|
| 沸点 | 181-182 °C(lit.) |
| 密度 | 0.993 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 192 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.95±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至黄色至棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +6°, c = 1 in chloroform |
| 敏感性 | Air Sensitive & Hygroscopic |
| BRN | 4349394 |
| InChI | 1S/C5H11NO/c1-6-3-2-5(7)4-6/h5,7H,2-4H2,1H3/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | FLVFPAIGVBQGET-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | CN1CC[C@H](O)C1 |
| CAS 数据库 | 104641-59-0(CAS DataBase Reference) |
(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷是一种有用的合成中间体。 用于制备二芳基酰基氨基嘧啶类作为腺苷 A2A 拮抗剂。 它还用于合成（烷氧基氨基）（吡啶基氨基）吡嗪甲腈作为具有口服抗肿瘤活性的选择性检查点激酶 1 (CHK1) 抑制剂。
生产方法
1104643-24-4
104641-59-0
以化合物（CAS:1104643-24-4）为原料合成(S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷的一般步骤如下：将112g S-3-叔丁氧基-N-甲基吡咯烷溶解于300mL二氯乙烷中。随后，缓慢滴加117g浓盐酸（1.16mol）至上述溶液中，滴加过程持续1小时。将反应液在55-60℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入50g水进行稀释。分离有机层后，水层在减压下浓缩。向浓缩后的残余物中加入500mL异丙醇，然后缓慢加入46.83g（1.16mol）氢氧化钠，加入过程持续1小时，之后在室温下搅拌5小时。过滤除去固相无机物，滤液在减压下浓缩，最终得到45.3g S-1-甲基-3-吡咯烷醇（总两步产率为58%，化学纯度为99.36%，光学纯度为99.31%ee）。产物经1H NMR（CDCl3, 400MHz）表征：δ1.73（m, 1H），2.20（m, 2H），2.34（s, 3H），2.47（dd, J = 5.2,10Hz, 1H），2.64（d, J = 10Hz, 1H），2.85（m, 1H），4.32（m, 1H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/11551, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | 43932 | (S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷, ee 99% (S)-(+)-1-Methyl-3-pyrrolidinol, 98%, ee 99%, Thermo Scientific Chemicals | 104641-59-0 | 1g | 1183元 |
| 2025/12/22 | M1938 | (S)-1-甲基-3-吡咯烷醇 (S)-1-Methyl-3-pyrrolidinol | 104641-59-0 | 1G | 470元 |