ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺

ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺

中文名称ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺
中文同义词2-(2-吡啶基)-2-丙胺;ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺;2-(吡啶-2-基)-2-丙胺;2-(吡啶-2-基)丙-2-胺;2-(2-吡啶基)-丙基-2-胺;2-(吡啶-2-基)异丙胺
英文名称[1-METHYL-1-(PYRIDIN-2-YL)ETHYL]AMINE
英文同义词[1-METHYL-1-(PYRIDIN-2-YL)ETHYL]AMINE;alpha,alpha-DiMethyl-2-pyridineMethanaMine;2-(2-Pyridyl)-2-propylaMine;[(E)-N-(1-(6-((Di-tert-butylphosphino)oxy)-pyridin-2-yl)ethylidene)-2,6-diisopropylaniline]iron dichloride;2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine;Huang hydrosilylation catalyst;2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine 95% (GC);104193
CAS号52568-28-2
分子式C8H12N2
分子量136.19
EINECS号
相关类别
Mol文件52568-28-2.mol
结构式ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺 结构式

ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺 性质

沸点212.7±15.0 °C(Predicted)
密度0.9800 g/mL at 25℃
折射率n/D1.516
闪点79℃
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态液体
酸度系数(pKa)9.40±0.50(Predicted)
外观无色至浅黄色液体
InChIInChI=1S/C8H12N2/c1-8(2,9)7-5-3-4-6-10-7/h3-6H,9H2,1-2H3
InChIKeyDQSQBZXDMHDHEO-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC(C)(C1=NC=CC=C1)C

ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺 用途与合成方法

ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺为胺类衍生物,可用作医药中间体。
生产方法 
2-氰基吡啶

100-70-9

甲基锂

917-54-4

ALPHA,ALPHA-二甲基-2-吡啶甲胺

52568-28-2

以2-氰基吡啶和甲基锂为原料合成α,α-二甲基-2-吡啶甲胺的一般步骤:在氮气保护下,将无水氯化铈(III)(35g,144mmol)与THF(240mL)混合,搅拌30分钟形成浆液。将混合物置于干冰-丙酮浴中冷却至-76℃。缓慢滴加1.6M甲基锂的乙醚溶液(90mL,144mmol),控制滴加速度使反应温度保持在-60℃以下。滴加完毕后,继续搅拌30分钟。再次将反应混合物冷却至-76℃,然后缓慢加入2-氰基吡啶(5g,48mmol)的THF(20mL)溶液,确保反应温度不超过-60℃。将混合物在干冰浴中搅拌15分钟后,移去冷却浴,使反应混合物缓慢升温至15℃。随后,将反应混合物重新置于干冰浴中冷却,并在搅拌下加入氢氧化铵(90mL)。让反应混合物升温至室温并搅拌过夜。反应完成后,将溶液从混合物中倒出,并用THF充分洗涤固体。合并滤液和洗涤液,蒸发溶剂,得到定量收率的1-甲基-1-(吡啶-2-基)乙胺。产物结构经1H NMR(400MHz,CDCl3)确认:δ8.52(d,J=4.0Hz,1H),7.60(td,J=7.7,1.6Hz,1H),7.42(d,J=7.9Hz,1H),7.15-7.08(m,1H),1.47(s,6H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2009/131814, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 43

[2] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 33, p. 11574 - 11577

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 51, p. 13588 - 13592

[4] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 51, p. 13833 - 13837,5

[5] Patent: WO2005/97750, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 147-148

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
WGK GermanyWGK 3
海关编码2933399990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW0252568282022-(吡啶-2-基)丙-2-胺52568-28-2250MG166元
2025/12/22XW0252568282012-(吡啶-2-基)丙-2-胺52568-28-2100MG106元

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