二硫代氨基甲酸铵

二硫代氨基甲酸铵常温常压下为淡黄色结晶固体，微溶于水和醇类有机溶剂。该化合物主要用于有机合成化学中的环化反应，多用于杂环类化合物的制备。在化学分析中，二硫代氨基甲酸铵可以代替硫化氢和硫化铵，与金属形成不溶性的金属硫化物，实现金属的沉淀和分离。由于硫化氢具有毒性和易燃性，该物质的使用提供了一种相对安全的替代方法。在一些需要硫源的反应中，它可以在一定程度上替代硫化氢以提高反应的安全性和操作性。

一般步骤：按照文献方法，将氨气（1当量）通入二硫化碳（16.7 g，0.22 mol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中，反应温度控制在45℃以下。反应1小时后，将混合物冷却至室温以终止反应。通过通入氮气30分钟或旋转蒸发除去过量的氨气。过滤收集沉淀，得到白色固体二硫代氨基甲酸铵（23.1 g，收率96%）。在室温下，将甲基碘（17.8 g，0.125 mol）加入二硫代氨基甲酸铵（5.5 g，0.05 mol）的丙酮（100 mL）溶液中，搅拌反应24小时。过滤收集固体，用冷丙酮（20 mL）洗涤，真空干燥，得到白色固体S,S'-二甲基亚氨基二硫代碳酸氢盐碘化铵（18.9 g，收率96%）。将S,S'-二甲基亚氨基二硫代碳酸氢盐碘化铵（7.9 g，0.02 mol）用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（100 mL × 2）处理，有机产物用二氯甲烷（50 mL）萃取。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，真空浓缩，得到透明无色液体产物（2.3 g，收率95%）。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 8.88（s, 1H），2.42（s, 6H）；13C NMR（101 MHz, CDCl3）δ 172.10, 14.50；HRMS（ESI+）m/z计算值C3H8N+ 122.0098，实测值122.0096确认。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 44, p. 6097 - 6099

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 77 - 105

[3] Patent: TWI609015, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0187; 0188

[4] Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2010, vol. 636, # 2, p. 356 - 362

[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1868, vol. <1>103, p. 178