CY3,马来酰亚胺
| 中文名称 | CY3,马来酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | CY3-马来酷亚朋;菁染料CY3马来酰亚胺;脂溶CY3马来酰亚胺;花氰染料CY3-马来酰亚胺;CYANINE3-MAL;脂溶性-CY3-马来酰亚胺 |
| 英文名称 | 3H-Indolium, 1-[6-[[2-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino]-6-oxohexyl]-2-[3-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1-propen-1-yl]-3,3-dimethyl- |
| 英文同义词 | 3H-Indolium, 1-[6-[[2-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)ethyl]amino]-6-oxohexyl]-2-[3-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1-propen-1-yl]-3,3-dimethyl-;Cyanine3 maleimid;1-(6-((2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)amino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-2-(3-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)prop-1-en-1-yl)-3H-indol-1-ium;(2R,3S,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-butyltetrahydrofuran-3-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite;CY3-MAL |
| CAS号 | 1593644-29-1 |
| 分子式 | C36H43N4O3+ |
| 分子量 | 579.76 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1593644-29-1.mol |
| 结构式 |  |
CY3,马来酰亚胺 性质
| 溶解度 | 可溶于氯仿，甲醇，乙腈，DMF等有机溶剂，难溶于水 |
|---|---|
| 外观 | Red powder |
| 激发峰(Ex)/发射峰(Em) | 554/566 nm (PBS buffer) |
| ε(消光系数) | 150000 L⋅mol−1⋅cm−1 |
| Φ(量子产率) | 0.31 |
| InChIKey | VGIOMTUJDCDPEN-UHFFFAOYSA-O |
| SMILES | C([N+]1=C(C(C)(C)C2=CC=CC=C12)C=CC=C1C(C2=CC=CC=C2N1C)(C)C)CCCCC(=O)NCCN1C(C=CC1=O)=O |
Cy3 (Cyanine 3) 是一种发橘黄色荧光的花青素荧光染料。它的荧光很亮，并且对pH不敏感，一般可以用530nm-561nm的激光束激发然后用 TRITC (tetramethylrhodamine) 的滤片观察，所以在绝大部分荧光仪器上都可以使用。标记后，Cy3的背景荧光一般认为比TAMRA等TRITC系列的染料低。 Cy3可以用来标记蛋白，抗体，多肽，核酸分子，纳米粒等。
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团，它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性，但在中性或微酸性缓冲液中，马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速，选择性高，产率好，另外，巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等，因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
Cy3-马来酰亚胺的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即磺化Cy3-马来酰亚胺。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
Cy3-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是554/566nm。和它具有相似荧光特性的染料包括TAMRA，Alexa Fluor 555，DyLight 550，BODIPY® TMR-X等。
ex/em : 554/566 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) : 150000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.31
马来酰亚胺(maleimide)是生物标记反应中常用的基团，它可以和巯基(-SH)通过亲和加成反应生成稳定的巯醚(thioester)结构从而实现标记。尽管胺基(比如赖氨酸精氨酸侧链)也有亲和性，但在中性或微酸性缓冲液中，马来酰亚胺选择性标记巯基(反应速度比胺基快>1000倍)。标记反应反应迅速，选择性高，产率好，另外，巯基是一种在生物分子中广泛存在的官能团，比如蛋白中的半胱氨酸(cysteine)和双硫键等，因此马来酰亚胺/巯基(maleimide/thiol)标记已成为仅次于NHS/胺基标记的最常用生物连接反应(bioconjugation)。
Cy3-马来酰亚胺的水溶性较低，所以在水相的标记反应体系内需要使用有机共溶剂，常用有机溶剂包括DMF，DMSO和乙腈等。如需标记的分子对有机溶剂敏感，可选择磺化花青素（sulfonated cyanine），即磺化Cy3-马来酰亚胺。两者的光谱性质几乎一致，因此大部分应用可相互替换。两者的主要区别在于：磺化染料是水溶性的，在水相的标记反应体系内不需要使用有机共溶剂，并且降低染料在水中聚集的可能性，增强标记效率。
Cy3-马来酰亚胺标记后的产物Ex/Em是554/566nm。和它具有相似荧光特性的染料包括TAMRA，Alexa Fluor 555，DyLight 550，BODIPY® TMR-X等。
- Cy3-马来酰亚胺水溶性较低，标记反应可在纯有机溶剂中进行或者含有机助溶剂的水相中进行。
- 天然生物分子中巯基一般于氧化状态(如双硫键)存在，在马来酰亚胺标记前，务必用还原剂(如DTT，TCEP)活化巯基并除去多余还原剂。
- 马来酰亚胺也可以和叠氮化合物反应，应避免叠氮官能团。
- 标记反应不要放在强光下，因为大部分荧光化合物在强光下长时间照射会缓慢光漂泊(photobleaching)。
化学性质
外观 : 红色粉末ex/em : 554/566 nm (PBS缓冲液)
消光系数(ε) : 150000 L⋅mol−1⋅cm−1
量子产率(Φ) : 0.31