3-氯-6-碘哒嗪 基本信息
| 中文名称 | 3-氯-6-碘哒嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 哒嗪, 3-氯-6-碘-;3-氯-6-碘哒嗪;SWF-116;SW-116 |
| 英文名称 | 3-Chloro-6-iodopyridazine |
| 英文同义词 | 3-Chloro-6-pyrazine;3-Chloro-6-iodopyridazine;Pyridazine, 3-chloro-6-iodo-;3-Chloro-6-iodo-1,2-diazine;3-Chloro-6-iodopyridazine Pyridazine, 3-chloro-6-iodo-;3-Chloro-6-iodopyridazine,97%;3-Chloro-6-iodopyridazine ISO 9001：2015 REACH;SWF-116 |
| CAS号 | 135034-10-5 |
| 分子式 | C4H2ClIN2 |
| 分子量 | 240.43 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 哒嗪;医药中间体;杂环化合物;定制;Halides;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Pyrazines, Pyrimidines & Pyridazines;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 135034-10-5.mol |
| 结构式 |  |
3-氯-6-碘哒嗪 性质
| 熔点 | 118-120° |
|---|---|
| 沸点 | 327.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.187±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | -1.18±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C4H2ClIN2/c5-3-1-2-4(6)8-7-3/h1-2H |
| InChIKey | PNEPCDPKMXJYIQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NN=C(I)C=C1 |
141-30-0
135034-10-5
以3,6-二氯哒嗪为原料合成3-氯-6-碘哒嗪的一般步骤如下：中间体（E）-3-{3-[3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基]-6-哒嗪基}-2-丙烯酸乙酯的制备方法如下。 a）3-氯-6-碘哒嗪的合成。 按照文献报道的方法（Goodman, A.J. et al., Tetrahedron, 1999, 55, 15067-15070）进行。 在氩气保护下，将3,6-二氯哒嗪（5.000 g, 33.56 mmol）、NaI（6.75 g, 45.0 mmol）和HI（55%至58%，25 mL）的悬浮液在44℃（油浴）下搅拌23小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用浓HCl淬灭。随后，用NaOH调节pH至12，搅拌10分钟，并用CH2Cl2萃取。有机相用水洗涤后干燥。减压除去溶剂，得到7.96 g（产率98%）的3-氯-6-碘哒嗪，为浅黄色固体，熔点114-116℃（文献值：110-112℃）。 1H NMR（CDCl3）δ7.23（d, J = 8.7 Hz, 1H, 4-ArH）, 7.84 ppm（d, J = 8.7 Hz, 1H, 5-ArH）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/4443, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Patent: WO2011/79305, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 11, p. 3793 - 3816
[4] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 52, p. 15067 - 15070
[5] Patent: US2005/234046, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 66
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H63879 | 3-氯-6-碘哒嗪 3-Chloro-6-iodopyridazine, 97% | 135034-10-5 | 5g | 2069元 |
| 2025/05/22 | H63879 | 3-氯-6-碘哒嗪 3-Chloro-6-iodopyridazine, 97% | 135034-10-5 | 1g | 602元 |