1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯;乙基-1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯;1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate |
| 英文同义词 | ethyl 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate;2-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-, ethyl ester;ethyl 1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalene-2-carboxylate |
| CAS号 | 6742-26-3 |
| 分子式 | C13H14O3 |
| 分子量 | 218.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 6742-26-3.mol |
| 结构式 |  |
1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-甲酸乙酯 性质
| 熔点 | 33 °C |
|---|---|
| 沸点 | 183 °C(Press: 14 Torr) |
| 密度 | 1.167±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.69±0.20(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
生产方法
529-34-0
105-58-8
6742-26-3
一般步骤：在氮气保护下，将α-四氢萘酮（6，11.7 g，80 mmol）的无水THF（50 mL）溶液缓慢滴加至搅拌中的NaH（60%，6.40 g，160 mmol）和碳酸二乙酯（150 mL）的THF（150 mL）悬浮液中。反应混合物加热回流过夜，随后在冰浴中冷却，并用1M HCl（100 mL）酸化。反应液用Et2O（3×200 mL）萃取，合并有机相，依次用NaHCO3（200 mL）和盐水（200 mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到浅棕色油状产物（17.46 g，收率99%），无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物经1H NMR（400 MHz, CDCl3）和13C NMR（100 MHz, CDCl3）表征，数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 5, p. 918 - 920
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2014, vol. 25, # 3, p. 238 - 244
[3] Journal of the American Chemical Society, 1986, vol. 108, p. 1617
[4] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 1, p. 57 - 66
[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 6, p. 2467 - 2475